摘要:
使用过氧试剂氧化2-烯基呋喃8a和8b分别导致二烯二酮9和呋喃环氧化物10。用对-TSA的MeOH溶液处理环氧化物10,产生烯醇醚环状缩酮12,其迅速异构化为呋喃甲醇醚15,以80%的收率分离。相反,当将丙醇取代的呋喃环氧化物23在含有痕量HCl的CDCl 3中保持2小时时,烯醇醚螺缩酮25a和25b的Z和E异构体的3:2混合物产量> 92%;24小时后,使该异构体混合物脱水,得到相应的烯醇醚三烯26(70%)。当将二烯二酮9在含有p -TSA的H 2 O-THF中的溶液在25°C下搅拌20 h时,会生成叔醇27,再经过20 h转化为呋喃邻位二醇29。同样地,当'西松' dienedione 31中的溶液用p -tsa-H 2 O,羟甲基取代的furanobutenolide 33是在40%的产率生产。烯醇醚环状半缩酮28和32 / 34,这是与12和25,并且也与天然存在的cembranoids