choladiene-1,4 one-3 oate-24 de methyle | 73409-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: choladiene-1,4 one-3 oate-24 de methyle
• 英文别名: methyl 3-oxochola-1,4-dien-24-oate；3-oxo-choladien-(1.4)-oic acid-(24)-methyl ester；3-Oxo-choladien-(1.4)-saeure-(24)-methylester；Methyl-3-oxochola-1,4-dien-24-oate；methyl (4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 73409-98-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.559
• InChiKey: VZGQVOJYFDHMJZ-RYVXGLMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  487.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  choladiene-1,4 one-3 oate-24 de methyle 在 Wilkinson's catalyst sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3β-hydroxy-5α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸。六十九。各种胆汁酸的 1,4-dien-3-one 的合成和还原

  摘要：

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90022-6
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5α-24-cholanoic acid methyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 choladiene-1,4 one-3 oate-24 de methyle
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; Stoeck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 127,134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The application of dimethyldioxirane for the selective oxidation of polyfunctional steroids
  作者：Tomoaki Sasaki、Ryusei Nakamori、Takeru Yamaguchi、Yuka Kasuga、Takashi Iida、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00209-7

  日期：2001.2

  Oxidation and epoxidation reactions of a series of structurally different steroids related to methyl 5 beta-cholanoates having hydroxyl groups and/or double bonds by treatment with dimethyldioxirane (DMDO) are described. Steroidal alcohols, olefines, and unsaturated alcohols and conjugated enones with DMDO were transformed into ketones, epoxides, and epoxy-ketones, respectively, in good isolated yields

  描述了通过用二甲基二环氧乙烷（DMDO）处理，与具有羟基和/或双键的5β-胆酸甲酯相关的一系列结构不同的类固醇的氧化和环氧化反应。甾烷醇，烯烃和不饱和醇以及具有DMDO的共轭烯酮分别以良好的分离收率转化为酮，环氧化物和环氧酮。还讨论了DMDO反应的区域选择性和立体选择性与有机过酸，叔丁基氢过氧化物和碱性过氧化氢所观察到的不同。
• Oxygen atom transfer from iodylbenzene to diphenyl diselenide - a convenient method for dehydrogenation of steroidal 3-ketones
  作者：Derek H. R. Barton、Jacek W. Morzycki、William B. Motherwell、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c39810001044

  日期：——

  Steroidal 3-ketones are smoothly dehydrogenated in high yield using benzeneseleninic anhydride generated in situ by oxygen atom transfer from iodylbenzene, PhIO2, to catalytic amounts of diphenyl diselenide; use of meta-iodylbenzoic acid in the above cycle has led to the development of an economical and experimentally convenient method avoiding chromatographic separations and with recovery of the m-iodobenzoic

  使用通过氧原子从碘苯PhIO 2转移到催化量的二苯基二硒化物而就地生成的苯硒酸酐，可以平稳地高产率地将甾类3-酮脱氢。使用的元在上述周期-iodylbenzoic酸导致的经济的和实验上便利的方法避免了色谱分离，并与回收的发展米-iodobenzoic羧酸和二苯基二硒化物。
• Cytotoxic cholic acid type sterones from a marine soft coral Paraminabea sp.
  作者：Mohammad Helal Uddin、Michael Chandro Roy、Junichi Tanaka

  DOI：10.1007/s10600-011-9831-6

  日期：2011.3

  Chemical investigation of an Okinawan marine soft coral resulted in the isolation of one new compound (1) and five known cholic acid type keto-steroids 2–6 possessing enone or dienone A-rings and desmosterol (7). The structures of all compounds were elucidated from spectral data, mainly by 1D and 2D NMR techniques, mass spectra, comparison of NMR data with those of reported compounds, and by chemical transformations. Compounds 1–7 showed potent cytotoxic activity.

  通过对冲绳海洋软珊瑚进行化学研究，分离出一种新化合物（1）和五种已知的胆酸类酮类固醇（2-6），它们具有烯酮或二烯酮A环和去甲胆甾醇（7）。通过光谱数据，主要采用一维和二维核磁共振技术、质谱、核磁共振数据与已报道化合物数据的比较以及化学转化，阐明了所有化合物的结构。化合物1-7显示出强大的细胞毒性活性。
• [EN] STEROIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING LIPOGENIC CANCERS<br/>[FR] COMPOSITIONS STÉROÏDIENNES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS LIPOGÉNIQUES
  申请人：ASTEROID THERAPEUTICS

  公开号：WO2023205801A2

  公开（公告）日：2023-10-26

  The invention describes novel steroidal compounds, compositions containing the same, and methods of using the same as SREBP inhibitors, as LXR agonists, or as dual modulators of SREBP and LXR, to treat SREBP and/or LXR mediated diseases.

  本发明描述了新型类固醇化合物、含有这些化合物的组合物以及将这些化合物用作 SREBP 抑制剂、LXR 激动剂或 SREBP 和 LXR 双调节剂来治疗 SREBP 和/或 LXR 介导的疾病的方法。
• Barton, Derek H. R.; Godfrey, Christopher R. A.; Morzycki, Jacek W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1947 - 1952
  作者：Barton, Derek H. R.、Godfrey, Christopher R. A.、Morzycki, Jacek W.、Motherwell, William B.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——