1,2-dithiacyclopenten 3-(4-biphenyl)5-thione | 109342-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dithiacyclopenten 3-(4-biphenyl)5-thione
• 英文别名: 5-(4-biphenyl)-1,2-dithiacyclopenten-3-thione；5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3H-1,2-dithio-3-thione；5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione；5-biphenyl-4-yl-[1,2]dithiol-3-thione；5-Biphenyl-4-yl-[1,2]dithiol-3-thion；5-(4-Phenylphenyl)dithiole-3-thione
• CAS: 109342-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₀S₃
• 分子量: 286.442
• InChiKey: NAQRJMNSEPTLKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dithiacyclopenten 3-(4-biphenyl)5-thione 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(4-biphenyl) 1,2-dithiocyclopenten-3-methincarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zayed, Salem E.; Hussin, Ibrahim A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 191 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-phenylphenyl)-3,3,3-trifluoropropene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到1,2-dithiacyclopenten 3-(4-biphenyl)5-thione
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化合成的1,2-二硫-3-硫酮衍生物的 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化三氟丙炔脱氟硫环化合成的1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物，以2‑氯‑3,3,3‑三氟‑1丙烯化合物作为底物，通过在底物中加入溴化亚铜作为催化剂，碳酸铯作为碱，四甲基乙二胺作为配体，单质硫作为硫源在溶剂N,N‑二甲基甲酰胺中，于120℃下，搅拌反应12小时；反应结束后，过滤反应液，并用饱和氯化钠溶液将滤液萃取两次，反萃一次，分离所得有机相用无水硫酸钠进行干燥后，再次过滤，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高的优点。

  公开号：

  CN108658934B

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Sulfuration/Annulation of Propargylamines with Sulfur via C–N Bond Cleavage
  作者：Hong-Hui Xu、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00685

  日期：2019.6.21

  oxidative sulfuration and annulation of propargylamines with elemental sulfur is described. The tandem reaction involves C–N bond cleavage and the formation of multiple C–S bonds, affording 1,2-dithiole-3-thiones in good to excellent yields with good functional group tolerance.

  描述了铜催化的好氧氧化硫化和炔丙胺与元素硫的环化。串联反应涉及C–N键断裂和多个C–S键的形成，从而以良好的收率和优异的收率提供了1,2-二硫代3-硫酮，并且具有良好的官能团耐受性。
• KETOKEN GEM-DITHIOLS AND TRITHIONES: SYNTHESIS AND STUDY OF THE BEHAVIOR TOWARDS DIPOLE REAGENTS; SYNTHESIS OF SOME NITROGEN HETEROAROMATICS
  作者：Salem E. Zayed

  DOI：10.1080/10426509608029632

  日期：1996.1.1

  Abstract The behavior of ketoken gem-dithiols towards active methylene and methyl groups resulted in the formation of thiopyrano-dihydrocaumarine derivatives IIIa, b via cyclocondensation reaction between substituted 4-dihydrocyclohexanone Ia, b. N-phenylpyrazoline derivative VI was also formed through reaction of gem-dithiol IV with malonic acid followed by phenyl hydrazine. Pyridopyridazine derivative

  摘要 酮基二硫醇对活性亚甲基和甲基的行为导致通过取代的 4-二氢环己酮 Ia、b 之间的环缩合反应形成噻吩并二氢黄豆素衍生物 IIIa、b。N-苯基吡唑啉衍生物VI也通过偕二硫醇IV与丙二酸和苯肼反应形成。还可以合成吡啶并哒嗪衍生物XII。还研究了 XV 中硫酮基团对某些偶极系统的行为，以得到螺产物 XVIII-XX。
• 铜催化苯丙炔胺硫环化合成1,2-二硫-3-硫酮 衍生物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109776489B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及一种铜催化炔丙胺硫环化合成1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物的方法，以N,N‑二甲基‑3‑苯基丙‑2‑炔‑1‑胺为底物，通过在底物中加入氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜作为催化剂，磷酸钾、碳酸氢钠或醋酸钠作为碱，单质硫作为硫源在溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应12小时。本发明使用单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。
• Copper-Catalyzed Defluorinative Thioannulation of Trifluoropropynes for the Synthesis of 1,2-Dithiole-3-thiones
  作者：Feng Wei、Xiao-Qin Shen、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800846

  日期：2018.10.18

  A simple and practical strategy for the preparation of 1,2‐dithiole‐3‐thiones via copper‐catalyzed defluorinative thioannulation of trifluoropropynes has been developed using elemental sulfur as the sole sulfur source. This reaction displays a wide substrate scope and high functional group tolerance to afford the corresponding S‐heterocycles in moderate to good yields and features efficient construction

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。
• Thuillier; Vialle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1398,1400
  作者：Thuillier、Vialle

  DOI：——

  日期：——