1,1,2,2,5,5,6,6-octamethyl-7-oxadispiro[2.0.2.1]heptane | 496881-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,1,2,2,5,5,6,6-octamethyl-7-oxadispiro[2.0.2.1]heptane
• 英文别名: 7-Oxadispiro[2.0.2.1]heptane, 1,1,2,2,5,5,6,6-octamethyl-；1,1,2,2,5,5,6,6-octamethyl-7-oxadispiro[2.0.24.13]heptane
• CAS: 496881-57-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: DKCUMDIWZKCYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,5,5,6,6-octamethyl-7-oxadispiro[2.0.2.1]heptane 在 lithium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1,1,2,2,5,5,6,6-octamethylspiro[2.3]hexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的环丙基结构单元。第81部分：寻求异常应变的环氧乙烷：螺环丙烷化的亚甲基环丙烷的环氧化

  摘要：

  1-Oxa [3] triangulane 13（亚甲基螺戊烷的环氧化物）在高达300°C的温度下具有热稳定性，但在环境温度下在碘化锂存在下立即重排为螺[2.3]己烯-4-酮（7）。全甲基化的二环亚丙基10对母体二环二环氧乙烷的反应性仅低于母体双环亚丙基（6a），但是以m CPBA产生可分离的环氧化物11（94％）。相比之下，部分或完全spirocyclopropanated bicyclopropylidenes 18，20，和22，在与治疗米CPBA或二甲基二，没有提供相应的环氧化物，但重排为相应的cyclobutanones后行氧化19，21和23中的分别为59，100和97％，产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00695-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2',2',3,3,3',3'-Octamethyl-1,1'-bi(cyclopropyliden) 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1,1,2,2,5,5,6,6-octamethyl-7-oxadispiro[2.0.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的环丙基结构单元。第81部分：寻求异常应变的环氧乙烷：螺环丙烷化的亚甲基环丙烷的环氧化

  摘要：

  1-Oxa [3] triangulane 13（亚甲基螺戊烷的环氧化物）在高达300°C的温度下具有热稳定性，但在环境温度下在碘化锂存在下立即重排为螺[2.3]己烯-4-酮（7）。全甲基化的二环亚丙基10对母体二环二环氧乙烷的反应性仅低于母体双环亚丙基（6a），但是以m CPBA产生可分离的环氧化物11（94％）。相比之下，部分或完全spirocyclopropanated bicyclopropylidenes 18，20，和22，在与治疗米CPBA或二甲基二，没有提供相应的环氧化物，但重排为相应的cyclobutanones后行氧化19，21和23中的分别为59，100和97％，产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00695-6