4-[3-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo-pentyl)-phenyl]-2-ethyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 938183-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo-pentyl)-phenyl]-2-ethyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[3-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopentyl)phenyl]-2-ethyl-3-oxobutanoate
• CAS: 938183-73-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: OTCPRGAURJNDNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo-pentyl)-phenyl]-2-ethyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester 、 1,1-二甲基硫酸胍 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到6-(3-(2-(dimethylamino)-5-ethyl-1,6-dihydro-6-oxopyrimidin-4-yl)methyl)benzyl-2-(dimethylamino)-5-ethylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  MKC-442的1,3-亚苯基双尿嘧啶类似物的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  1,3-苯二乙腈与2-溴丁酸乙酯的锌有机金属试剂反应，得到1,3-亚苯基-双（乙酰乙酸酯）2，用作合成1,3-亚苯基-双[6]的起始原料-（2-硫尿嘧啶）] 4。对4进行脱硫得到相应的双尿嘧啶6，在甲硅烷基化后，使用TMS-三氟甲磺酸盐作为催化剂，用双（烯氧基）甲烷将N-1烷基化，或用氯甲基乙基醚烷基化，得到MKC-442类似物7和9。氨基-DABO和S-DABO衍生物11、12a，b和14也被合成了。抗HIV-1活性测试表明，当在所有情况下用1,3-亚苯基构建MKC-442类似物时，它们均具有抗HIV-1的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440216
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二乙腈 、 2-溴丁酸乙酯 在 锌 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到4-[3-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo-pentyl)-phenyl]-2-ethyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MKC-442的1,3-亚苯基双尿嘧啶类似物的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  1,3-苯二乙腈与2-溴丁酸乙酯的锌有机金属试剂反应，得到1,3-亚苯基-双（乙酰乙酸酯）2，用作合成1,3-亚苯基-双[6]的起始原料-（2-硫尿嘧啶）] 4。对4进行脱硫得到相应的双尿嘧啶6，在甲硅烷基化后，使用TMS-三氟甲磺酸盐作为催化剂，用双（烯氧基）甲烷将N-1烷基化，或用氯甲基乙基醚烷基化，得到MKC-442类似物7和9。氨基-DABO和S-DABO衍生物11、12a，b和14也被合成了。抗HIV-1活性测试表明，当在所有情况下用1,3-亚苯基构建MKC-442类似物时，它们均具有抗HIV-1的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440216

文献信息

• Synthesis and anti-HIV-1 activity of 1,3-phenylene bis-uracil analogues of MKC-442
  作者：Youssef L. Aly、Erik B. Pedersen、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1002/jhet.5570440216

  日期：2007.3

  for the synthesis of 1,3-phenylene-bis[6-(2-thiouracil)] 4. Desulphurization of 4 gave the corresponding bis-uracil 6, which after silylation was N-1 alkylated with bis(allyoxy)methane using TMS-triflate as the catalyst or with chloromethyl ethyl ether to give the MKC-442 analogues 7 and 9. The amino-DABO and S-DABO derivatives 11, 12a,b and 14 were also synthesized. The anti-HIV-1 activity test showed

  1,3-苯二乙腈与2-溴丁酸乙酯的锌有机金属试剂反应，得到1,3-亚苯基-双（乙酰乙酸酯）2，用作合成1,3-亚苯基-双[6]的起始原料-（2-硫尿嘧啶）] 4。对4进行脱硫得到相应的双尿嘧啶6，在甲硅烷基化后，使用TMS-三氟甲磺酸盐作为催化剂，用双（烯氧基）甲烷将N-1烷基化，或用氯甲基乙基醚烷基化，得到MKC-442类似物7和9。氨基-DABO和S-DABO衍生物11、12a，b和14也被合成了。抗HIV-1活性测试表明，当在所有情况下用1,3-亚苯基构建MKC-442类似物时，它们均具有抗HIV-1的活性。