N-acetyl-(S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl] imidazolidin-2-one | 1375257-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-acetyl-(S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl] imidazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-acetyl-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one；(4S)-3-acetyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-4-propan-2-ylimidazolidin-2-one
• CAS: 1375257-24-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: ZOZUKASAWHGGLH-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-(S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl] imidazolidin-2-one 在 水 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-acetyl-(S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl] imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s

文献信息

• Imidazolidinone based chiral auxiliary mediated acetate aldol reactions of isatin derivatives and stereoselective synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Mukesh Gangar、Naresh Kashyap、Kapil Kumar、Sandeep Goyal、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.007

  日期：2015.12

  Acetate aldol reactions of (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one chiral auxiliary have been optimized with high yields and diastereoselectivity on various N-substituted isatins. The standardized reaction condition was employed for the stereoselective synthesis of furoindolines, and the pyrroloindole based natural products flustraminol B and N-benzyl alline.

  （S）-4-异丙基-1-[（（R）-1-苯基乙基]咪唑啉烷-2-酮手性助剂的乙酸醛醇缩合反应已被优化，对各种N-取代的靛红具有高产率和非对映选择性。标准化反应条件用于呋喃二氢吲哚和基于吡咯并吲哚的天然产物氟雌醇B和N-苄基烯丙基的立体选择性合成。
• A highly efficient stereoselective synthesis of β-lactams
  作者：Sandeep Goyal、Anang Pal、Mangilal Chouhan、Mukesh Gangar、Sharad Sarak、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.033

  日期：2017.1

  An efficient strategy for a one-pot, single step synthesis of β-lactams employing an imidazolidinone based chiral auxiliary with various aldimines via asymmetric Mannich-type reaction has been described.

  已经描述了通过基于咪唑烷酮的手性助剂与各种亚胺通过不对称曼尼希型反应，一锅一步合成β-内酰胺的有效策略。
• A Highly Stereoselective Chiral Auxiliary-assisted Reductive Cyclization to Furoindoline
  作者：Kapil Kumar、Shital S. More、Gopal L. Khatik、Ravindra K. Rawal、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/jhet.2870

  日期：2017.9

  Highly stereoselective furoindoline derivatives were synthesized by exploring the imidazolidinone‐based chiral auxiliary‐mediated aldol adduct. The one‐pot reductive cyclization was achieved through NiCl2.6H2O/NaBH4.

  通过探索基于咪唑烷酮的手性辅助介导的醛醇加合物，可以合成高度立体选择性的呋喃二氢吲哚衍生物。通过NiCl 2 .6H 2 O / NaBH 4实现一锅还原环化。
• Stereoselective synthesis of (S)-dapoxetine: a chiral auxiliary mediated approach
  作者：Gopal L. Khatik、Ratnesh Sharma、Varun Kumar、Mangilal Chouhan、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.059

  日期：2013.11

  An imidazolidin-2-one chiral auxiliary mediated acetate aldol reaction was explored in the enantioselective synthesis of (S)-dapoxetine (SSRI). The diastereoselective aldol adduct was transformed to highly enantiopure (S)-dapoxetine with overall good yield.

  在（S）-dapoxetine（SSRI）的对映选择性合成中，探索了一个咪唑烷二-2-酮手性辅助介导的乙酸羟醛反应。非对映选择性的醛醇加合物被转化为高对映体纯的（S）-达波西汀，总体收率良好。
• An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diols via iterative acetate aldol reactions and synthesis of atorvastatin lactone
  作者：Sandeep Goyal、Bhautikkumar Patel、Ratnesh Sharma、Mangilal Chouhan、Kapil Kumar、Mukesh Gangar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.011

  日期：2015.9

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diol has been developed, employing an imidazolidinone based chiral auxiliary via stereoselective and sequential double acetate aldol reactions. The syn 1,3-diol subunit was modified to obtain the C-7 carboxylic acid side chain and further subjected to reaction with a suitable 1,4-diketone under Paal-Knorr conditions to obtain atorvastatin lactone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.