3'-deoxy-3'-fluoro-2'-C-methyluridine | 934014-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-fluoro-2'-C-methyluridine
• 英文别名: 1-((2R,3S,4R,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-((2R,3S,4R,5R)-4-Fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3S,4R,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 934014-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 260.222
• InChiKey: OCELFZRAMCTQQH-VPCXQMTMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-fluoro-2'-C-methyluridine 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-Methylcytidine and 2'-C-Methyluridine Derivatives Modified in the 3'-Position as Potential Antiviral Agents

  摘要：

  作为我们的抗丙型肝炎计划的一部分，我们最近发现了2'-C-甲基胞苷（1）和2'-C-甲基尿苷（2），它们在细胞培养中是几种与HCV密切相关的病毒（牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、黄热病病毒（YFV））的有效抑制剂。为了表征结构活性关系，我们对2'-C-甲基胞苷和2'-C-甲基尿苷的3'-位置进行了一些结构和功能修饰。这些迄今为止未知的合成化合物被测试其对广泛病毒的活性，结果发现它们均无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20060991
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 sodium methylate 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 3'-deoxy-3'-fluoro-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PURINE NUCLEOSIDES, PHOSPHORAMIDATE AND PHOSPHORDIAMIDATE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] NUCLÉOSIDES DE PURINE SUBSTITUÉS, DÉRIVÉS PHOSPHORAMIDATE ET PHOSPHORDIAMIDATE DESTINÉS À TRAITER DES INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  这项发明涉及具有结构的化合物（I）的公式，这些化合物在哺乳动物，特别是人类中，用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染。

  公开号：

  WO2013070887A1

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20150366888A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、托加病毒科病毒、肝炎病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染的方法。
• Substituted Purine Nucleosides, Phosphoramidate and Phosphordiamidate Derivatives for Treatment if Viral Infections
  申请人：INHIBITEX, INC.

  公开号：US20140286903A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  This invention is directed to compounds of Formula (I) having the structure that are useful in the treatment of viral infections in mammals, particularly in humans, mediated, at least in part, by a virus in the Flaviviridae family of viruses.

  本发明涉及具有结构的I式化合物，其在哺乳动物，特别是人类中，对通过Flaviviridae病毒家族中的病毒介导的病毒感染的治疗中是有用的。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP3797782A1

  公开（公告）日：2021-03-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文公开了核苷、核苷酸和核苷酸类似物、合成方法以及用一种或多种核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、妥加病毒科病毒、肝病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染等疾病和/或病症的方法。
• Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US10307439B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文公开了核苷、核苷酸和核苷酸类似物、合成方法以及用一种或多种核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、妥加病毒科病毒、肝病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染等疾病和/或病症的方法。
• SUBSTITUTED PURINE NUCLEOSIDES, PHOSPHORAMIDATE AND PHOSPHORDIAMIDATE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Inhibitex, Inc.

  公开号：EP2776438A1

  公开（公告）日：2014-09-17