(1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 843613-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 843613-29-6
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 424.728
• InChiKey: LAOFPDTXUSUDIP-CEUGVDTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 氟化氢吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2S,4R,6R,7S,11R,12S,13S,16R,18R,19S,22R)-7,19-dihydroxy-11,22-dimethyl-5,10,17,21-tetraoxaheptacyclo[11.7.2.0^2,8.0^2,12.0^4,6.0^14,20.0^16,18]docosa-8,14(20)-diene-3,15-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的羟醛方法对它们的常见单体前体进行抗血管生成的五肽二聚体，环氧喹诺酚A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  通过由Evans不对称醛醇缩合反应获得的单体戊二醛前体的氧化二聚反应和一系列操作简单的转化，实现了具有独特的戊二烯二聚结构和有效的抗血管生成活性的环氧喹诺尔A和B的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.001
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的羟醛方法对它们的常见单体前体进行抗血管生成的五肽二聚体，环氧喹诺酚A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  通过由Evans不对称醛醇缩合反应获得的单体戊二醛前体的氧化二聚反应和一系列操作简单的转化，实现了具有独特的戊二烯二聚结构和有效的抗血管生成活性的环氧喹诺尔A和B的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.001