5-Naphthalen-2-yl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide | 946863-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Naphthalen-2-yl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 946863-29-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃S
• 分子量: 331.441
• InChiKey: HXEWVVFLBHGOOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solvent: Chloroform; Ethanol)
• 沸点：
  534.0±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Naphthalen-2-yl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(1-(2-naphthyl)-4-phenyl-(1-pyrazolin-3-yl)-4-phenyl(thiazol-5-yl))]phenyldiazine
  参考文献：
  名称：

  三唑并[4,3-a]嘧啶和5-芳基偶氮噻唑与腙酰卤的反应53:1合成及抗菌活性

  摘要：

  6-(2-萘基)-1-苯基-4-3,5-二取代的 4,3a-三唑并[4,3-a]嘧啶，[2(1-(2-萘基)-5-取代的 (1-吡唑啉-3-基)-4-苯基(噻唑-5-基)苯基二嗪和1-(2-氮杂-2-[4-苯基二氮烯基)-(1,3-噻唑-2-基)]氨基}乙烯基) -naphthalene-2-ol 是通过腙酰卤与 4-(2-naphthyl)-6- 取代 3,4-dihydropyrimidine-2-thione, Amino(3-(2-naphthyl)-5-取代 pyrazolin- 2-ylmethane-1-thione, and 2-hydroxynaphthalenecarbaldehyde-thiosemicarbazone。新合成的化合物的所有结构都尽可能通过元素分析、光谱数据和替代合成方法阐明。一些新化合物进行了细菌测试。总的来说，所有测试的化合物都能够高度抑制革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的生长。

  DOI：

  10.1080/10426500701501292
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Naphthalen-2-yl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在镇痛和抗炎活性的新型 2-(3-(萘-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)噻唑衍生物：体外、体内和计算机研究

  摘要：

  为了满足全球对发现具有最小化溃疡作用的强效非甾体抗炎药的需求，设计并合成了新的吡唑棒状噻唑衍生物。初步评估了新衍生物的镇痛活性。八种化合物 、 、 、 、 、 、 、 和 显示出比吲哚美辛更高的活性（效价 = 105–130 % 100 %）。随后，他们被挑选来进一步评估其抗炎活性、致溃疡能力以及毒理学研究。衍生物 和 在 3 小时后显示出潜在的水肿抑制百分比（分别为 79.39 % 和 72.12 %），具有良好的安全性和较低的溃疡指数（分别为 3.80 和 3.20）。对这两种化合物进行COX-1和COX-2抑制测定。与非选择性参考药物吲哚美辛 (IC = 35.72 nM) 相比，该候选药物表现出几乎同等的 COX-1 抑制作用 (IC = 38.76 nM)。与吲哚美辛 (SI = 0.52) 相比，该化合物表现出显着的抑制活性和更高的 COX-2 选择性指数 (IC = 87.74

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107372