(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-L-threonine | 57105-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-L-threonine
• 英文别名: L-Threonine, N-(1H-indol-3-ylacetyl)-；(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]butanoic acid
• CAS: 57105-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: BCHACWAJZOMXHR-OQPBUACISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-L-threonine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族基团和各种脂肪酰基侧链的基​​于苏氨酸的半乳糖酰胺的设计，合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要在半乳糖神经酰胺中，酰胺部分或植物鞘氨醇基团上存在脂肪酰基是影响细胞毒性的一些重要特征。正在进行不断的努力来修饰半乳糖神经酰胺上存在的脂肪酸部分和植物鞘氨醇基团，以增强这些化合物的细胞毒性潜力。因此，在本研究中，通过使用三氯乙亚氨酸酯方法用不同的脂肪酰基部分和芳族酸修饰酰胺部分上的脂肪酰基，从而制得基于苏氨酸的β-半乳糖神经酰胺及其衍生物。与结构相关的基于苏氨酸的神经酰胺部分是使用不同的试剂通过多步过程合成的。使用三氯乙酰亚胺酸酯作为供体，用半乳糖将神经酰胺部分糖基化。进一步，评价所有合成的化合物对三种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性，并且所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至中等的细胞毒性。在芳族衍生物中，该化合物8i对MCF7，A549和HeLa癌细胞系表现出有希望的活性，其IC 50值分别为14.08、14.78和16.70 µM。在脂肪酸衍生物中，两种化合物表现出良

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2049-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-L-threoninate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族基团和各种脂肪酰基侧链的基​​于苏氨酸的半乳糖酰胺的设计，合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要在半乳糖神经酰胺中，酰胺部分或植物鞘氨醇基团上存在脂肪酰基是影响细胞毒性的一些重要特征。正在进行不断的努力来修饰半乳糖神经酰胺上存在的脂肪酸部分和植物鞘氨醇基团，以增强这些化合物的细胞毒性潜力。因此，在本研究中，通过使用三氯乙亚氨酸酯方法用不同的脂肪酰基部分和芳族酸修饰酰胺部分上的脂肪酰基，从而制得基于苏氨酸的β-半乳糖神经酰胺及其衍生物。与结构相关的基于苏氨酸的神经酰胺部分是使用不同的试剂通过多步过程合成的。使用三氯乙酰亚胺酸酯作为供体，用半乳糖将神经酰胺部分糖基化。进一步，评价所有合成的化合物对三种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性，并且所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至中等的细胞毒性。在芳族衍生物中，该化合物8i对MCF7，A549和HeLa癌细胞系表现出有希望的活性，其IC 50值分别为14.08、14.78和16.70 µM。在脂肪酸衍生物中，两种化合物表现出良

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2049-9

文献信息

• ALPHA-AMIDES OF L-AMINO ACIDS AS FRAGRANCE PRECURSORS
  申请人：THE GILLETTE COMPANY

  公开号：EP1047391A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• EP1047391A4
  申请人：——

  公开号：EP1047391A4

  公开（公告）日：2005-01-19
• US6238655B1
  申请人：——

  公开号：US6238655B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• [EN] alpha -AMIDES OF L-AMINO ACIDS AS FRAGRANCE PRECURSORS<br/>[FR] alpha -AMIDES DE L-AMINOACIDES UTILISES EN TANT QUE PRECURSEURS DE PARFUM
  申请人：THE GILLETTE COMPANY

  公开号：WO1999030679A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) Disclosed are $g(a)-amides of $i(L)-amino acids that produce fragrance or attenuate or mask malodor. In particular, threonine amides, glycine amides, serine amides, and alanine amides can be used in the invention. Such $g(a)-amides of $i(L)-amino acids are useful for generating pleasant fragrances or attenuating or masking malodor upon cleavage of the $g(a)-amides of $i(L)-amino acids by bacteria in axillae. The $g(a)-amides of $i(L)-amino acids can be incorporated into skin treatment compositions and personal care products, such as deodorants, body sprays and antiperspirants, and used in methods for producing fragrance or attenuating or masking malodor.(FR) L'invention concerne des $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides produisant un parfum ou permettant d'atténuer ou de masquer les mauvaises odeurs, les amides de thréonine, les amides de glycine, les amides de sérine, et les amides d'alanine étant particulièrement aptes à être utilisés dans cette invention. Les $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides susmentionnés sont notamment utiles pour produire des parfums agréables ou pour atténuer ou masquer les mauvaises odeurs, grâce au clivage de ces $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides par des bactéries situées dans les cavités axillaires. Les $g(a)-amides de $i(L)-aminoacides, qui peuvent être incorporés dans des compositions de soin pour la peau et d'autres produits d'hygiène personnelle, par exemple des déodorants, des sprays corporels et des articles anti-transpiration, peuvent également être utilisés dans des procédés visant à produire un parfum ou à atténuer ou masquer les mauvaises odeurs.
• Design, synthesis, and cytotoxicity evaluation of threonine-based galactoceramide with aromatic groups and various fatty-acyl side chains
  作者：Srikanth Vudhgiri、Sunitha Rani Routhu、C. Ganesh Kumar、R. B. N. Prasad、Ram Chandra Reddy Jala

  DOI：10.1007/s00044-017-2049-9

  日期：2018.1

  with IC50 value 18.05 µM. Based on structure–activity relationship, aromatic acid derivatives exhibited potential activity as compared to fatty-acid derivatives. Further, the influence of some of the key factors such as spacer chain length between aromatic residue and amide functional group, methoxy substituents on aryl group, terminal unsaturation of fatty acid and branching chain effect on the cytotoxicity

  摘要在半乳糖神经酰胺中，酰胺部分或植物鞘氨醇基团上存在脂肪酰基是影响细胞毒性的一些重要特征。正在进行不断的努力来修饰半乳糖神经酰胺上存在的脂肪酸部分和植物鞘氨醇基团，以增强这些化合物的细胞毒性潜力。因此，在本研究中，通过使用三氯乙亚氨酸酯方法用不同的脂肪酰基部分和芳族酸修饰酰胺部分上的脂肪酰基，从而制得基于苏氨酸的β-半乳糖神经酰胺及其衍生物。与结构相关的基于苏氨酸的神经酰胺部分是使用不同的试剂通过多步过程合成的。使用三氯乙酰亚胺酸酯作为供体，用半乳糖将神经酰胺部分糖基化。进一步，评价所有合成的化合物对三种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性，并且所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至中等的细胞毒性。在芳族衍生物中，该化合物8i对MCF7，A549和HeLa癌细胞系表现出有希望的活性，其IC 50值分别为14.08、14.78和16.70 µM。在脂肪酸衍生物中，两种化合物表现出良