methyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 65117-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 65117-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD24393989
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JOQIVGLGGNOJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  380.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Methyl-5-phenyl-3-((E)-2-phenylcarbamoyl-vinyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸衍生物。一类新型的甘氨酸位点拮抗剂。

  摘要：

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增

  DOI：

  10.1021/jm970416w
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate de methyle 在 四氯苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到methyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lakhlifi, Tahar; Sedqui, Ahmed; Fathi, Toufik, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1417 - 1423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20190367452A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Pyrrole Synthesis via Oxidative Annulation of Enamides and Alkynes
  作者：Bin Li、Nuancheng Wang、Yujie Liang、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ol303159h

  日期：2013.1.4

  An efficient and regioselective ruthenium-catalyzed oxidative annulation of enamides with alkynes via the cleavage of C(sp2)–H/N–H bonds is reported. The reactions can afford N-acetyl substituted or N-unsubstituted pyrroles by altering the reaction conditions slightly.

  据报道，通过C（sp 2）–H / N–H键的裂解，炔烃与炔烃可进行高效且区域选择性的钌催化的氧化环化反应。通过稍微改变反应条件，该反应可以提供N-乙酰基取代的或N-未取代的吡咯。
• Rhodium(III)-Catalyzed Arene and Alkene C−H Bond Functionalization Leading to Indoles and Pyrroles
  作者：David R. Stuart、Pamela Alsabeh、Michelle Kuhn、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja1082624

  日期：2010.12.29

  formation of indoles via the oxidative annulation of acetanilides with internal alkynes. The optimized reaction conditions allow for molecular oxygen to be used as the terminal oxidant in this process, and the reaction may be carried out under mild temperatures (60 °C). These conditions have resulted in an expanded compatibility of the reaction to include a range of new internal alkynes bearing synthetically

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。
• [EN] INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2018215799A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that function as inhibitors of bacterial metallo-beta-lactamases. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of a bacterial infection. (Formula (I))

  本发明涉及式（I）的化合物，其作为细菌金属β-内酰胺酶的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗细菌感染中的应用。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides
  作者：Huijun Dong、Meihua Shen、Joanne E. Redford、Benjamin J. Stokes、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol702262f

  日期：2007.12.1

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).