(R,E)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)prop-2-en-1-one | 1003609-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,E)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)prop-2-en-1-one
• CAS: 1003609-07-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: SHLBOGQWVUVSCU-QZEKMECESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the EF-Ring of Ciguatoxin 3C Based on the [2,3]-Wittig Rearrangement and Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The EF-ring segment of ciguatoxin 3C, a causative toxin of ciguatera fish poisoning, was synthesized in three major steps: 1,4-addition for the C20O-C27 bond connection, chirality transferring anti selective [2,3]-Wittig rearrangement for the construction of the anti-2-hydroxyalkyl ether part, and ring-closing olefin metathesis for the F-ring formation.

  DOI：

  10.1021/ol702231j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-one 、 2-萘甲醇 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(R,E)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the EF-Ring of Ciguatoxin 3C Based on the [2,3]-Wittig Rearrangement and Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The EF-ring segment of ciguatoxin 3C, a causative toxin of ciguatera fish poisoning, was synthesized in three major steps: 1,4-addition for the C20O-C27 bond connection, chirality transferring anti selective [2,3]-Wittig rearrangement for the construction of the anti-2-hydroxyalkyl ether part, and ring-closing olefin metathesis for the F-ring formation.

  DOI：

  10.1021/ol702231j