(1S,2R,3R,4R,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-3-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol | 907592-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-3-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,5R)-3-(6-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol
• CAS: 907592-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₄O₄
• 分子量: 354.793
• InChiKey: YEOGNZIFCAOPRU-XHVYQMTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-3-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到(1S,2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5R)-2-Amino-3-hydroxymethyl-6-oxa-spiro[4.5]decane-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-3-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554