(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol | 676328-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 676328-26-0
• 化学式: C₅₉H₆₆O₁₁
• 分子量: 951.166
• InChiKey: MNODDZVNDOPLAX-FEVWNVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,5R,6R,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2-pent-4-enyloxy-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 、 (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflates/N-Iodosuccinimide for Chemoselective Coupling ofn-Pentenyl Donors in Oligosaccharide Assembly

  摘要：

  武装正戊烯基苷（NPG）(a) 很容易与钪和铟（III）三氯酸盐反应，(b) 与钐和镧的对应物反应一般，(c) 与镱的对应物完全不反应。不过，最后一种盐很容易与正戊烯原酯（NPOE）发生反应。因此，正戊烯基供体对镧盐的这些化学选择性允许含羟基的武装 NPG 作为 NPOE 供体的受体发挥作用。四糖的合成证明了这一概念。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44999
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflates/N-Iodosuccinimide for Chemoselective Coupling ofn-Pentenyl Donors in Oligosaccharide Assembly

  摘要：

  武装正戊烯基苷（NPG）(a) 很容易与钪和铟（III）三氯酸盐反应，(b) 与钐和镧的对应物反应一般，(c) 与镱的对应物完全不反应。不过，最后一种盐很容易与正戊烯原酯（NPOE）发生反应。因此，正戊烯基供体对镧盐的这些化学选择性允许含羟基的武装 NPG 作为 NPOE 供体的受体发挥作用。四糖的合成证明了这一概念。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44999