diethyl 2-(2-bromo-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexyl)malonate | 1277181-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-bromo-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexyl)malonate
• CAS: 1277181-00-6
• 化学式: C₁₉H₃₇BrO₅Si
• 分子量: 453.489
• InChiKey: KPBZDYHPZNLWOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(5-己烯基氧基)二甲基硅烷 、 溴代丙二酸二乙酯 在 bismuth(III) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到diethyl 2-(2-bromo-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用Bi2O3作为光催化剂的可见光驱动原子转移自由基加成至烯烃

  摘要：

  氧化铋是一种廉价且无毒的半导体，已成功地用作可见光催化剂，用于有机溴化物与各种官能化的末端烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）反应。该反应在非常温和的条件下进行，没有任何添加剂，并且催化剂负载量低（1mol％）。以中等至优异的产率（高达95％）获得了相应的ATRA产品。

  DOI：

  10.1002/cssc.201403466

文献信息

• Intermolecular Atom Transfer Radical Addition to Olefins Mediated by Oxidative Quenching of Photoredox Catalysts
  作者：John D. Nguyen、Joseph W. Tucker、Marlena D. Konieczynska、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja108560e

  日期：2011.3.30

  Atom transfer radical addition of haloalkanes and α-halocarbonyls to olefins is efficiently performed with the photocatalyst Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6). This protocol is characterized by excellent yields, mild conditions, low catalyst loading, and broad scope. In addition, the atom transfer protocol can be used to quickly and efficiently introduce vinyl trifluoromethyl groups to olefins and

  使用光催化剂 Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6) 可以有效地进行卤代烷烃和 α-卤代羰基向烯烃的原子转移自由基加成。该协议的特点是产量高、条件温和、催化剂负载低、适用范围广。此外，原子转移协议可用于快速有效地将乙烯基三氟甲基引入烯烃并获得 1,1-环丙烷二酯。