[4-((1S,5S,13S,15aS)-5-Benzyl-4,12,15-trioxo-1-phenyl-hexadecahydro-3a,6,11,14-tetraaza-cyclopentacyclotetradecen-13-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester | 221526-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-((1S,5S,13S,15aS)-5-Benzyl-4,12,15-trioxo-1-phenyl-hexadecahydro-3a,6,11,14-tetraaza-cyclopentacyclotetradecen-13-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 221526-02-9
• 化学式: C₃₈H₄₇N₅O₅
• 分子量: 653.822
• InChiKey: OYZDIVAAZASUSF-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  128.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-((1S,5S,13S,15aS)-5-Benzyl-4,12,15-trioxo-1-phenyl-hexadecahydro-3a,6,11,14-tetraaza-cyclopentacyclotetradecen-13-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,5S,13S,15aS)-13-(4-Amino-butyl)-5-benzyl-1-phenyl-dodecahydro-3a,6,11,14-tetraaza-cyclopentacyclotetradecene-4,12,15-trione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 [4-((1S,5S,13S,15aS)-5-Benzyl-4,12,15-trioxo-1-phenyl-hexadecahydro-3a,6,11,14-tetraaza-cyclopentacyclotetradecen-13-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578