Methanesulfonic acid 3-(5-benzoylamino-1H-indole-2-carbonyl)-5-benzyloxy-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-ylmethyl ester | 112089-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-(5-benzoylamino-1H-indole-2-carbonyl)-5-benzyloxy-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-ylmethyl ester
• 英文别名: [6-(5-benzamido-1H-indole-2-carbonyl)-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-8-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 112089-96-0
• 化学式: C₃₆H₃₂N₄O₆S
• 分子量: 648.739
• InChiKey: ZEZODNZAGJPYLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-(5-benzoylamino-1H-indole-2-carbonyl)-5-benzyloxy-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-ylmethyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 N-[2-(3-methyl-7-oxo-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),3,8-triene-10-carbonyl)-1H-indol-5-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(5-Benzyloxy-1-hydroxymethyl-8-methyl-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carbonyl)-1H-indol-5-yl]-benzamide 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 3-(5-benzoylamino-1H-indole-2-carbonyl)-5-benzyloxy-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017

文献信息

• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——