2-[N-acetyl-N-(pent-3-ynyl)amino]-4,6-dimethylpyrimidine | 699003-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[N-acetyl-N-(pent-3-ynyl)amino]-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-N-pent-3-ynylacetamide
• CAS: 699003-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: NTEFFEFPMDFHED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  380.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-acetyl-N-(pent-3-ynyl)amino]-4,6-dimethylpyrimidine 在 sodium hydroxide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-bromo-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的断链抗氧化剂6-取代的2,4-二甲基-3-吡啶醇的合成与反应性

  摘要：

  报道了一系列具有令人感兴趣的抗氧化剂性质的6-取代的2，4-二甲基-3-吡啶基醇的合成和研究。导致化合物的一般合成策略是将低温芳基溴化物转化为酒精，这是最后一步。由此制备了2,4-二甲基-3-吡啶醇（1a），2,4,6-三甲基-3-吡啶醇（1b）和2,4-二甲基-6-（二甲基氨基）-3-吡啶醇（1d）。得自相应的3-溴吡啶前体。甲氧基衍生物2,4-二甲基-6-（甲氧基）-3-吡啶醇（1c）也通过替代路线，通过Baeyer-Villiger反应在取代的苯甲醛前体上制备。新型双环吡啶并2和3需要事先构造环形结构。因此，2是通过6步分子内Friedel-Crafts策略制备的，3则需要11步序列，嘧啶环和炔烃之间的热解分子内反需求Diels-Alder反应是关键步骤。吡啶醇的碱性随着环中电子密度的增加而接近生理pH。发现吡啶酮1a - d对空气氧化具有无限的稳定性，而2和3长时间暴露在大气中会分

  DOI：

  10.1021/jo048842u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl pent-3-ynylcarbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-[N-acetyl-N-(pent-3-ynyl)amino]-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的断链抗氧化剂6-取代的2,4-二甲基-3-吡啶醇的合成与反应性

  摘要：

  报道了一系列具有令人感兴趣的抗氧化剂性质的6-取代的2，4-二甲基-3-吡啶基醇的合成和研究。导致化合物的一般合成策略是将低温芳基溴化物转化为酒精，这是最后一步。由此制备了2,4-二甲基-3-吡啶醇（1a），2,4,6-三甲基-3-吡啶醇（1b）和2,4-二甲基-6-（二甲基氨基）-3-吡啶醇（1d）。得自相应的3-溴吡啶前体。甲氧基衍生物2,4-二甲基-6-（甲氧基）-3-吡啶醇（1c）也通过替代路线，通过Baeyer-Villiger反应在取代的苯甲醛前体上制备。新型双环吡啶并2和3需要事先构造环形结构。因此，2是通过6步分子内Friedel-Crafts策略制备的，3则需要11步序列，嘧啶环和炔烃之间的热解分子内反需求Diels-Alder反应是关键步骤。吡啶醇的碱性随着环中电子密度的增加而接近生理pH。发现吡啶酮1a - d对空气氧化具有无限的稳定性，而2和3长时间暴露在大气中会分

  DOI：

  10.1021/jo048842u

文献信息

• Therapeutic inhibitory compounds
  申请人：LifeSci Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10023557B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供的杂环衍生物化合物和药物组合物包含所述化合物，可用于抑制血浆卡利克林。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗与血浆卡利克酶抑制作用有关的疾病，如血管性水肿等。
• 6-Amino-3-Pyridinols: Towards Diffusion-Controlled Chain-Breaking Antioxidants
  作者：Maikel Wijtmans、Derek A. Pratt、Luca Valgimigli、Gino A. DiLabio、Gian Franco Pedulli、Ned A. Porter

  DOI：10.1002/anie.200351881

  日期：2003.9.22
• THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  申请人：LifeSci Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170029406A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.
• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017001924A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.
• Synthesis and Reactivity of Some 6-Substituted-2,4-dimethyl-3-pyridinols, a Novel Class of Chain-Breaking Antioxidants
  作者：Maikel Wijtmans、Derek A. Pratt、Johan Brinkhorst、Remigiusz Serwa、Luca Valgimigli、Gian Franco Pedulli、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo048842u

  日期：2004.12.1

  found to be indefinitely stable to air oxidation while 2 and 3 decomposed upon extended exposure to the atmosphere. The reactivities of the pyridinols toward chain-carrying peroxyl radicals in homogeneous organic solution were examined by studying the kinetics of radical-initiated styrene autoxidations under controlled conditions. These experiments revealed that some of the newly synthesized pyridinols

  报道了一系列具有令人感兴趣的抗氧化剂性质的6-取代的2，4-二甲基-3-吡啶基醇的合成和研究。导致化合物的一般合成策略是将低温芳基溴化物转化为酒精，这是最后一步。由此制备了2,4-二甲基-3-吡啶醇（1a），2,4,6-三甲基-3-吡啶醇（1b）和2,4-二甲基-6-（二甲基氨基）-3-吡啶醇（1d）。得自相应的3-溴吡啶前体。甲氧基衍生物2,4-二甲基-6-（甲氧基）-3-吡啶醇（1c）也通过替代路线，通过Baeyer-Villiger反应在取代的苯甲醛前体上制备。新型双环吡啶并2和3需要事先构造环形结构。因此，2是通过6步分子内Friedel-Crafts策略制备的，3则需要11步序列，嘧啶环和炔烃之间的热解分子内反需求Diels-Alder反应是关键步骤。吡啶醇的碱性随着环中电子密度的增加而接近生理pH。发现吡啶酮1a - d对空气氧化具有无限的稳定性，而2和3长时间暴露在大气中会分