2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(1,3-thiazol-4-yl)propanoic acid | 14598-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(1,3-thiazol-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(1,3-thiazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 14598-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: ZEDINECYECQVHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(1,3-thiazol-4-yl)propanoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 [[2-amino-3-(1,3-thiazol-4-yl)propanoyl]amino]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Suzuki, Yukio; Kigasawa, Kazuo, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 295 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-thiazolyl)methylacetamidomalonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(1,3-thiazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸及其肽的研究。二、DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸及其多肽的合成

  摘要：

  DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸通过4-噻唑基氯甲烷和乙酰氨基丙二酸二乙酯的缩合以及随后的水解产物以良好的收率合成。该氨基酸的N-羧基苯甲氧基衍生物很容易制备并转化为其对硝基苯酯和叔丁氧基羰基酰肼，但发现很难直接从该氨基酸获得甲酯或苄酯。苯甲氧基-DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酰-甘氨酸苄酯已通过几种偶联方法合成：其产率按以下顺序下降：对硝基苯酯>二环己基碳二亚胺（甘氨酸酯作为游离碱)>二环己基碳二亚胺（使用对甲苯磺酸甘氨酸酯，不含三乙胺）> 二环己基碳二亚胺（对甲苯磺酸甘氨酸酯与三乙胺一起使用）>混合酸酐。受保护的二肽酯的碱性水解以良好的产率提供了 N-受保护的肽。脱羧苯甲酰化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.2473

文献信息

• Resolution of non-proteinogenic amino acids via microbial lipase-catalyzed enantioselective transesterification
  作者：Toshifumi Miyazawa、Motoe Mio、Yuko Watanabe、Takashi Yamada

  DOI：10.1139/v07-154

  日期：2008.3.1

  A number of non-proteinogenic amino acids bearing aliphatic side chains were resolved with moderate to good enantioselectivities (E = 15–42) through the Burkholderia cepacia lipase-catalyzed enantioselective transesterification of the 2,2,2-trifluoroethyl esters of their N-benzyloxycarbonyl derivatives with methanol as a nucleophile in diisopropyl ether.Key words: non-proteinogenic amino acids, microbial lipases, Burkholderia cepacia lipase, 2,2,2-trifluoroethyl ester, enantioselective transesterification, enantioselectivity.

  通过伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的2,2,2-三氟乙基酯的对映体选择性酯化反应，在二异丙基醚中以甲醇为亲核体，分离出了一些带有脂肪族侧链的非蛋白源氨基酸，其对映体选择性为中等到良好（E = 15-42）。关键词：非蛋白源氨基酸；微生物脂肪酶；伯克霍尔德氏菌脂肪酶；2,2,2-三氟乙基酯；对映选择性酯交换反应；对映选择性。
• Kametani, Tetsuji; Kigasawa, Kazuo; Hiiragi, Mineharu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1205 - 1242
  作者：Kametani, Tetsuji、Kigasawa, Kazuo、Hiiragi, Mineharu、Wakisaka, Kikuo、Haga, Seiji、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kametani, Tetsuji; Suzuki, Yukio; Kigasawa, Kazuo, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 295 - 319
  作者：Kametani, Tetsuji、Suzuki, Yukio、Kigasawa, Kazuo、Hiiragi, Mineharu、Wakisaka, Kikuo、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of Unnatural Amino Acids and Their Peptides. II. The Syntheses of DL-β-(4-Thiazolyl)-α-alanine and Its Peptides
  作者：Hiroshi Watanabe、Shigeru Kuwata、Tatsuo Sakata、Keizo Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.39.2473

  日期：1966.11

  Carbobenzoxy-DL-β-(4-thiazolyl)-α-alanyl-glycine benzyl ester has been synthesized by several coupling methods: its yield decreased in the following order: p-nitrophenyl ester>dicyclohexylcarbodiimide (glycine ester was used as a free base)>dicyclohexylcarbodiimide (glycine ester p-toluenesul-fonate was used without triethylamine)>dicyclohexylcarbodiimide (glycine ester p-toluenesulfonate was used with triethylamine)>mixed

  DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酸通过4-噻唑基氯甲烷和乙酰氨基丙二酸二乙酯的缩合以及随后的水解产物以良好的收率合成。该氨基酸的N-羧基苯甲氧基衍生物很容易制备并转化为其对硝基苯酯和叔丁氧基羰基酰肼，但发现很难直接从该氨基酸获得甲酯或苄酯。苯甲氧基-DL-β-(4-噻唑基)-α-丙氨酰-甘氨酸苄酯已通过几种偶联方法合成：其产率按以下顺序下降：对硝基苯酯>二环己基碳二亚胺（甘氨酸酯作为游离碱)>二环己基碳二亚胺（使用对甲苯磺酸甘氨酸酯，不含三乙胺）> 二环己基碳二亚胺（对甲苯磺酸甘氨酸酯与三乙胺一起使用）>混合酸酐。受保护的二肽酯的碱性水解以良好的产率提供了 N-受保护的肽。脱羧苯甲酰化...