(E)-6-(4-methoxyphenyl)hex-3-en-2-one | 952315-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-6-(4-methoxyphenyl)hex-3-en-2-one
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-(3E)-hexen-2-one；6-(4-Methoxyphenyl)hex-3-en-2-one
• CAS: 952315-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VHCHKVTYZDWNGL-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-methoxyphenyl)hex-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1E)-1,1-dichloro-2-(4-(4-methoxyphenyl)-1-butenyl)-2-triisopropylsilyloxycyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Interrupted Nazarov Reactions Using Dichlorocyclopropanes:  A Novel Mode of Arene Trapping

  摘要：

  2-Siloxy-2-alkenyl-1,1-dichlorocyclopropanes with aryl-terminated side chains undergo silver-assisted electrocyclic opening/Nazarov cyclization. The resulting 2-siloxycyclopentenyl cations are intercepted by the pendant arenes to furnish tricyclic adducts in moderate to good yields. In cases where the arene trap was tethered through the cyclopropane unit, a new mode of trapping occurred to generate unique bridged carbon frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol7015669
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(E)-6-(4-methoxyphenyl)hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  形式不对称烯酮氨基羟基化：4,5-二取代的恶唑烷酮的有机催化一锅合成。

  摘要：

  通过叠氮双-S（N）2序列已实现了烯类的正式不对称有机催化氨基羟基化反应。作为反应设计的一部分，以良好的收率和优异的立体选择性将生成的氨基醇产物分离为相应的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc32385k

文献信息

• Formal asymmetric enone aminohydroxylation: organocatalytic one-pot synthesis of 4,5-disubstituted oxazolidinones
  作者：David Cruz Cruz、Pedro A. Sánchez-Murcia、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c2cc32385k

  日期：——

  A formal asymmetric organocatalytic aminohydroxylation reaction of enones has been achieved via an aziridination-double S(N)2 sequence. As a part of the reaction design, the generated amino alcohol products are isolated as the corresponding oxazolidinones in good yields and excellent stereoselectivities.

  通过叠氮双-S（N）2序列已实现了烯类的正式不对称有机催化氨基羟基化反应。作为反应设计的一部分，以良好的收率和优异的立体选择性将生成的氨基醇产物分离为相应的恶唑烷酮。
• Interrupted Nazarov Reactions Using Dichlorocyclopropanes:  A Novel Mode of Arene Trapping
  作者：Tina N. Grant、F. G. West

  DOI：10.1021/ol7015669

  日期：2007.9.1

  2-Siloxy-2-alkenyl-1,1-dichlorocyclopropanes with aryl-terminated side chains undergo silver-assisted electrocyclic opening/Nazarov cyclization. The resulting 2-siloxycyclopentenyl cations are intercepted by the pendant arenes to furnish tricyclic adducts in moderate to good yields. In cases where the arene trap was tethered through the cyclopropane unit, a new mode of trapping occurred to generate unique bridged carbon frameworks.