(S)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-3-cyanopropanoate | 31883-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-3-cyanopropanoate
• 英文别名: β-Benzyloxycarbonyl-amino-β-cyan-L-propionsaeure-methylester；methyl (3S)-3-cyano-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 31883-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: IOICAQDRUVBKTO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-3-cyanopropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Carbobenzoxy-β-cyan-β-L-alanin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of .alpha.-cyanoamino acids. .alpha.-Cyanoglycine, L-.beta.-cyano-.beta.-alanine, and L-.gamma.-cyano-.gamma.-aminobutyric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00824a024
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-aspartic acid amide 在 吡啶 、 磺酰氯 、 苯磺酰氯 作用下， 生成 (S)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-3-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Grzonka,Z., Roczniki Chemii, 1973, vol. 47, p. 1401 - 1406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino Acid Homologation by the Blaise Reaction: A New Entry into Nitrogen Heterocycles
  作者：Cam Thuy Hoang、Francelin Bouillère、Sine Johannesen、Anaïs Zulauf、Cécilia Panel、Annie Pouilhès、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/jo900324d

  日期：2009.6.5

  A general strategy for the amino acid homologation via Blaise reaction and subsequent reduction is presented. This strategy involves the preparation of protected α-amino nitriles from the corresponding amino acids, followed by the zinc-mediated condensation of tert-butyl bromoacetate, to give the imidazolidones after iminozincate cyclization. Reduction gave the saturated imidazolidinones with cis or

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。
• [EN] FOLDAMERS CONTAINING CYCLIC GAMMA AMINO ACID RESIDUES, EVENTUALLY ALTERNATING WITH ALPHA- AMINOISOBUTYRIC ACID<br/>[FR] FOLDAMÈRES CONTENANT DES RÉSIDUS D'ACIDES GAMMA-AMINÉS CYCLIQUES, ALTERNANT ÉVENTUELLEMENT AVEC L'ACIDE ALPHA-AMINOISOBUTYRIQUE
  申请人：UNIV PARIS SUD XI

  公开号：WO2013041899A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to compounds of general formula (I): (I) wherein n is an integer comprised from 1 to 5, i is an integer comprised from 1 to n, m is equal to 0 or 1, X is C(O) or CH2, R is hydrogen, alkyl, allyl, propargyl or benzyl, substituted or not, Z is hydrogen or alkyl, A is NA1A2, wherein A is hydrogen or alkyl, OT wherein T is hydrogen or alkyl or 0-M+, M being an alkali metal, and B is hydrogen, a protective group, or CO-W, wherein W represents a methyl group, or (Formula II), γ being an amine, protected or not, the substituents respectively on the C1 and C2 atoms of the 5-membered ring being trans.
• Grzonka,Z., Roczniki Chemii, 1973, vol. 47, p. 1401 - 1406
  作者：Grzonka,Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of .alpha.-cyanoamino acids. .alpha.-Cyanoglycine, L-.beta.-cyano-.beta.-alanine, and L-.gamma.-cyano-.gamma.-aminobutyric acid
  作者：Charlotte Ressler、G. R. Nagarajan、Makoto Kirisawa、D. V. Kashelikar

  DOI：10.1021/jo00824a024

  日期：1971.12