Spiro[cyclohexane-1,2'(1'H)-quinazolin]-4'(3'H)-one, hexahydro-, cis- | 30152-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Spiro[cyclohexane-1,2'(1'H)-quinazolin]-4'(3'H)-one, hexahydro-, cis-
• 英文别名: hexahydro-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'-one；cis-hexahydrospiro[cyclohexane-1,2'(1'H)-quinazolin]-4'(1'H)-one
• CAS: 30152-61-5；111302-98-8；111303-04-9；138780-07-1；138780-08-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O
• 分子量: 222.33
• InChiKey: NKZYLMHPQVCUIV-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 Spiro[cyclohexane-1,2'(1'H)-quinazolin]-4'(3'H)-one, hexahydro-, cis- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-cyclohexylaminocyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pihlaja, Kalevi; Fueloep, Ferenc; Mattinen, Jorma, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 3, p. 228 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-环己烷羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 504.25h， 生成 Spiro[cyclohexane-1,2'(1'H)-quinazolin]-4'(3'H)-one, hexahydro-, cis-
  参考文献：
  名称：

  Pihlaja, Kalevi; Fueloep, Ferenc; Mattinen, Jorma, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 3, p. 228 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “Dry” and “Wet” Green Synthesis of 2,2′-Disubstituted Quinazolinones
  作者：Ferenc Miklós、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.200901052

  日期：2010.2

  (3), has been utilized to convert α- and β-aminocarboxamides 5a, 5b, 6a-c and 9 and cycloalkanones 2-2b and alkanones 2c-e into 1,4-diazaspiro-[4.5]decan-2-one (10) and cis-, diexo- or diendo-2,2'-disubstituted quinazolinones 5a, 5b, 7a-f and 8. diexo-Methylene-bridged carboxamides 6a and 6b were treated "on water" with N-benzylpiperidinone (11) to afford spiropiperidine-quinazolinones 12a and 12b. All

  在水性或无溶剂条件下非常方便、环境友好的螺环化反应，开发用于制备螺[环己烷-1,2'-(1'H)-喹唑啉]-4'(3'H)-one (3 )，已被用于将 α- 和 β-氨基甲酰胺 5a、5b、6a-c 和 9 以及环烷酮 2-2b 和烷酮 2c-e 转化为 1,4-二氮杂螺-[4.5]癸烷-2-one (10)和顺-、二外-或二烯-2,2'-二取代的喹唑啉酮5a、5b、7a-f和8。用N-苄基哌啶酮(11)“在水上”处理二外-亚甲基桥连的羧酰胺6a和6b，得到螺哌啶-喹唑啉酮 12a 和 12b。所有这些反应均在室温下进行，没有任何催化剂或助溶剂，产率高达 99%。