5-ethenyl-2-norbornene | 3048-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5-ethenyl-2-norbornene
• 英文别名: exo-Vinylbicyclo<2.2.1>hept-2-en；exo-5-Vinyl-2-norbornen；exo-5-Ethenyl-2-norbornene；(1R,4S,5S)-5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 3048-64-4；23890-32-6；25093-48-5；117110-17-5；117110-18-6；142037-50-1
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: INYHZQLKOKTDAI-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R10,R36/38,R,R20
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  RC0350000
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethenyl-2-norbornene 在 potassium hydride 、 乙二胺 作用下， 反应 1.0h， 以99.9%的产率得到5-ethylidene-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-2-降冰片烯异构化的机理研究

  摘要：

  5-乙烯基-2-降冰片烯（VNB）到5-亚乙基-2-降冰片烯（ENB）的异构化反应已经使用由碱金属氢化物和胺组成的催化体系进行。在测试的各种胺中，仅脂族1,2-二胺显示出异构化活性。异构化也受到所用碱金属氢化物的影响。碱金属氢化物的活性随碱金属尺寸的增加而增加：KH> NaH> LiH。在活性物质上进行的一系列电子顺磁共振（EPR）和紫外可见实验表明，VNB的异构化是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0518203
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-norbornen-exo-2-yl)ethyl p-toluenesulfonate 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到5-ethenyl-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  Pureexo-5-Vinyl-2-norbornene andendo-5-Vinyl-2-norbornene 的有用合成路线

  摘要：

  5-乙烯基-2-降冰片烯 (1) 与 9-BBN 的硼氢化反应主要提供 5-(2-羟乙基)-2-降冰片烯 (2)。2 的碘醚环化只能将内-5-(2-羟乙基)-2-降冰片烯 (2b) 转化为碘醚 10，然后还原消除并随后脱水以提供内-5-乙烯基-2-降冰片烯 (1b) ) 尚未以纯形式分离。同时，未反应的外-5-(2-羟乙基)-2-降冰片烯(2a)通过脱水产生外-5-乙烯基-2-降冰片烯(1a)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1954

文献信息

• Metal-catalyzed organic photoreactions. Chemo- and regioselectivities in the CuCl2-induced photooxidation of olefins
  作者：Tadashi Sato、Shin-ichi Yonemochi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90468-5

  日期：——

  Copper(II) chloride induced the chemo and regioselective chlorohydroperoxidation, as well as the site-selective chlorination of olefins, under photooxygenation conditions.

  氯化铜（II）在光氧合条件下诱导了化学和区域选择性的氯代氢过氧化作用，以及烯烃的位点选择性氯化。
• 盐酸比哌立登制备方法
  申请人：安徽省逸欣铭医药科技有限公司

  公开号：CN106187948B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明提供了一种盐酸比哌立登的新制备方法，属于药物与化学合成技术领域，它解决了大规模制备外向型盐酸比哌立登，制得的产品符合最新欧洲药典标准。该方法以5‑乙烯‑2‑降冰片烯为起始原料经选择性氧化制得关键外型5‑乙酰基降冰片烯，再经曼尼希反应、外向异构化成盐反应、格氏反应及成盐反应制得本品。本发明原料易得、价格低廉、操作简单，反应条件温和，具有良好的工业化应用价值。
• Gold-Catalyzed Reactions of Enynals/Enynones with Norbornenes: Generation and Trapping of Cyclic<i>o</i>-Quinodimethanes (<i>o</i>-QDMs)
  作者：Shifa Zhu、Zhicai Zhang、Xiaobing Huang、Huanfeng Jiang、Zhengjiang Guo

  DOI：10.1002/chem.201300232

  日期：2013.4.8

  efficient AuIII‐catalyzed method to generate the highly reactive cyclic o‐quinodimethane (o‐QDM) species from easily available enynals or enynones is presented (see scheme). This method produced a variety of structurally unique fan‐like products with the advantages of mild reaction conditions, excellent diastereoselectivities, and high functional‐group tolerance.

  扇状结构：提出了一种有效的Au III催化方法，该方法可从容易获得的烯类或烯酮生成高反应性的环邻二喹甲烷甲烷（o- QDM）物种（请参阅方案）。该方法生产了多种结构独特的扇状产品，具有温和的反应条件，出色的非对映选择性和高官能团耐受性的优点。
• Ultrahigh <i>T</i>_g Epoxy Thermosets Based on Insertion Polynorbornenes
  作者：Basile Commarieu、Jonathan Potier、Moubarak Compaore、Sylvain Dessureault、Brian L. Goodall、Xu Li、Jerome P. Claverie

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02648

  日期：2016.2.9

  Thermosetting materials (thermosets) are widely used organic materials derived from 3D-network forming monomers. Achieving high glass transition temperature (Tg) thermosets is often a challenging task due to the complexity of designing efficiently and cheaply monomers which are rigid enough to prevent molecular motions within the thermoset. We report here a very simple route to prepare epoxy thermosets

  热固性材料（热固性材料）是衍生自3D网络形成单体的广泛使用的有机材料。由于高效率和廉价设计单体的复杂性非常高，因此要实现高玻璃化转变温度（T g）热固性材料通常是一项艰巨的任务，这些单体必须具有足够的刚性以防止分子在热固性材料中发生运动。我们在这里报告了一条制备T g环氧热固性树脂的简单方法基于插入的聚降冰片烯，最高可达350°C。通过对5-乙烯基降冰片烯进行催化插入聚合而得到的聚（5-乙烯基降冰片烯）进行环氧化，可以制备环氧单体（PNBE（环氧））。PNBE（环氧树脂）可以与简单的生物来源化合物交联。可替代地，极性插入聚降冰片烯也可用于环氧树脂的制剂中用作交联剂，再次导致环氧树脂与Ť克比300℃更高，在此温度下没有降解的。因此，这项研究清楚地证明了催化聚合方法可用于获得具有超高T g的环氧热固性树脂。
• Ploss,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 467 - 482
  作者：Ploss,H. et al.

  DOI：——

  日期：——