4,4-dimethyl-3-homoadamantylboronic acid ethylene glycol ester | 81991-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-homoadamantylboronic acid ethylene glycol ester
• CAS: 81991-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₂
• 分子量: 248.173
• InChiKey: YWOXJDJCUXBAFD-BVMXXOESSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-borahomoadamantane 在 一氧化碳 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到4,4-dimethyl-3-homoadamantylboronic acid ethylene glycol ester
  参考文献：
  名称：

  Organoboron化合物：CCCXCIX。3-borabicyclo [3.3.1]壬烷系列化合物的Matteson-Pasto重排

  摘要：

  3-异丙基-7-甲基-和3-异丙基-7-溴甲基-3-borabicyclo [3.3.1]壬烷的溴化反应生成相应的3-（2-溴-2-丙基）衍生物，将其用醇处理吡啶或吡啶以及加热后，进行Matteson-Pasto重排，转化为3-X-4,4,8-三甲基-和3-X-4,4-二甲基-8-溴甲基-3-borabicyclo [4.3。 1]癸烷（X = Br，OR）。三乙胺和3-（2-溴-2-丙基）-7-甲基-3-硼环[3.3.1]壬烷之间的相互作用伴随有脱氢溴化作用，导致3-异丙烯基-7-甲基-3-硼环[3.3.1] ]壬烷。3,4,4,8-四甲基-3-borabicyclo [4.3.1]癸烷在140°C的羰基化反应伴随着两个烷基从硼迁移到碳原子，随后被H 2 O 2氧化生产1-（2-羟基-2-甲基-1-丙基）-3-丙酮基-5-甲基-环己烷。在更强的条件下（180-195°C），第三烷基也迁移，在氧化后得到异构体3

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87427-6