1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxylic acid | 147137-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-1,2,3-benzotriazole-5-carboxylic acid；3-methyl-3H-benzotriazole-5-carboxylic acid；1-Methyl-1H-benzotriazole-6-carboxylic acid；3-methylbenzotriazole-5-carboxylic acid
• CAS: 147137-39-1
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD20658353
• 分子量: 177.162
• InChiKey: IRPJOTVJWOFFBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1-甲基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-6-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  来自来曲唑和 Vorozole 模板的芳香酶和双芳香酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂

  摘要：

  同时抑制芳香化酶和类固醇硫酸酯酶 (STS) 可能比针对单个酶的单一疗法更有效地治疗激素依赖性乳腺癌，并且已经报道了几种双重芳香化酶-硫酸酯酶抑制剂 (DASI)。设计了三种亚纳摩尔效力的芳香酶抑制剂，优于基准药物来曲唑。为了进一步探索 DASI 概念，在 JEG-3 细胞中设计了一系列新的来曲唑衍生的氨基磺酸盐和一种基于沃洛唑的氨基磺酸盐，并对其进行了生物学评估，以揭示结构-活性关系。在非手性和外消旋化合物中，2-溴-4-(2-(4-氰基苯基)-2-(1 H -1,2,4-三唑-1-基)乙基)苯基氨基磺酸酯是最有效的DASI（芳香化酶: IC 50 =0.87 n M ; STS: IC50 = 593 n M )。该化合物的酚前体的对映异构体通过手性 HPLC 分离，并通过 X 射线晶体学确定它们的绝对构型。在转化为相应的氨基磺酸盐后，发现S -(+)-对映异构体最有效地抑制芳香酶和硫酸酯酶（芳香酶：IC

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100145
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-1,2,3-benzotriazole-5-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81 %的产率得到1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-LINKED INHIBITORS OF ENL/AF9 YEATS
  [FR] INHIBITEURS À LIAISON C D'AMPLIFICATEURS DE YEATS ENL/AF9

  摘要：

  本发明揭示了式I化合物和包含式I化合物的制药组合物。本发明还揭示了使用式I化合物和包含其的制药组合物治疗急性白血病的方法。

  公开号：

  WO2022240830A1

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOLE COMPOUNDS AS TRANSFORMING GROWTH FACTOR (TGF) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR DE CROISSANCE TRANSFORMANT (TGF)
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004026859A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel imidazole compounds, including derivatives thereof, to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use are described. The compounds of the present invention are potent inhibitors of transforming growth factor ('TGF')-ß signaling pathway. They are useful in the treatment of various TGF-related disease states including, for example, cancer and fibrotic diseases.

  本发明描述了新型咪唑化合物，包括其衍生物，它们的制备中间体，含有它们的药物组合物及其医药用途。本发明的化合物是转化生长因子（'TGF'-β）信号通路的强效抑制剂。它们可用于治疗各种TGF相关疾病状态，例如癌症和纤维化疾病。
• [EN] MODULATORS OF MYC FAMILY PROTO-ONCOGENE PROTEIN<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROTÉINE PROTO-ONCOGÈNE DE LA FAMILLE MYC
  申请人：NALO THERAPEUTICS

  公开号：WO2022046861A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Disclosed herein are compounds and compositions having potency in the modulation of Myc family proteins. Such compounds and compositions can be used in the treatment of proliferative diseases, such as cancer, or in the treatment of disease where modulation of Myc family proteins is desired. Also disclosed herein are methods of using said compounds and compositions.

  本文中披露了具有调节Myc家族蛋白活性的药物和配方。这些药物和配方可用于治疗增生性疾病，如癌症，或治疗需要调节Myc家族蛋白的疾病。本文还披露了使用上述药物和配方的方法。
• Novel imidazole compounds as transforming growth factor (TGF) inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040106608A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Novel imidazole compounds, including derivatives thereof, to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use are described. The compounds of the present invention are potent inhibitors of transforming growth factor (“TGF”)-&bgr; signaling pathway. They are useful in the treatment of various TGF-related disease states including, for example, cancer and fibrotic diseases.

  本发明涉及新型咪唑化合物及其衍生物，介于它们的制备中间体，含有它们的药物组合物，以及它们的药用。本发明的化合物是转化生长因子（“TGF”）-β信号通路的有效抑制剂。它们在治疗各种TGF相关疾病状态方面是有用的，包括癌症和纤维性疾病等。
• Tetrazolyl substituted benzonitriles and anti-tumor use thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05073574A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  Compounds of formula I, ##STR1## wherein Tetr, R, R.sub.0, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the description, have valuable pharmaceutical properties and are especially effective against tumors. They are prepared in a manner known per se.

  式I的化合物，其中Tetr，R，R.sub.0，R.sub.1和R.sub.2如描述中所定义，具有有价值的药物特性，并且对肿瘤特别有效。它们是按照已知的方法制备的。
• NOVEL IMIDAZOLE COMPOUNDS AS TRANSFORMING GROWTH FACTOR (TGF) INHIBITORS
  申请人：Munchhof J. Michael

  公开号：US20070088037A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Novel imidazole compounds, including derivatives thereof, to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use are described. The compounds of the present invention are potent inhibitors of transforming growth factor (“TGF”)- signaling pathway. They are useful in the treatment of various TGF-related disease states including, for example, cancer and fibrotic diseases.

  本发明涉及新型咪唑化合物，包括其衍生物、制备中间体、含有它们的制药组合物以及它们的药用。本发明的化合物是转化生长因子（“TGF”）信号通路的有效抑制剂。它们在治疗各种与TGF相关的疾病状态中有用，包括癌症和纤维化疾病。