(9H-fluoren-9-yl)methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1359015-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl 2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1359015-06-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: XLJTXIIPVPIRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 锂硼氢 、 C₁₉H₂₅F₆N₃O₂S 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4R,9bR)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 8-bromo-4-(hydroxymethyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性尿素催化不对称Povarov反应在四氢喹啉库合成中的应用

  摘要：

  使用溶液和固相合成技术的组合，生成了2328元的2,3,4-三取代四氢喹啉文库。四氢喹啉（THQ）支架是通过不对称的Povarov反应使用协同催化制备的，以产生三个连续的立体中心。制备了THQ支架的4种立体异构体矩阵，以通过生物学测试建立立体/结构-活性关系（SSAR）。稀疏矩阵设计策略用于选择要合成的文库成员，目的是生成具有适合下游发现的理化性质的四氢喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1021/co300098v
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x

文献信息

• Ion-pairing catalysis in the enantioselective addition of hydrazones to <i>N</i>-acyldihydropyrrole derivatives
  作者：Nagore Zabaleta、Uxue Uria、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1039/c8cc05311a

  日期：——

  demonstrated that dihydropyrrole-based enamide derivatives can act as efficient precursors of chiral quaternary N-acyliminium salts under Brønsted acid catalysis that undergo reactions with hydrazones, the latter participating as masked nucleophilic carbonyl group equivalents. The optimized methodology provides a variety of enantiopure α-substituted proline derivatives in excellent yields, being even compatible

  我们已经证明，基于二氢吡咯烯酰胺衍生物可作为手性季的高效前体起作用Ñ下布朗斯台德酸催化的是经历与腙反应-acyliminium盐，后者参与作为掩蔽亲核羰基等价物。优化的方法以优异的产率提供了多种对映体纯的α-取代的脯氨酸衍生物，甚至与产生两个连续立体中心的二取代的β-烯酰胺相容。
• 低分子化合物ＢＲＤ０５３９の合成方法
  申请人：学校法人東京農業大学

  公开号：JP2022178298A

  公开（公告）日：2022-12-02

  【課題】CRISPR-Cas9の阻害剤であるBRD0539を簡易に合成する方法を提供する。【解決手段】例えば、下記の合成方法が示される。 TIFF 2022178298000016.tif 43 169 【選択図】なし