3,5-dimethylphenyl hexyl ether | 1162128-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl hexyl ether
• 英文别名: 1-(hexyloxy)-3,5-dimethylbenzene；1-Hexoxy-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1162128-06-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: UYTVOWIQXIXUQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl hexyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,3-Bis(bromomethyl)-5-hexoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯苯有机凝胶以及氰基如何调节聚集诱导的发射

  摘要：

  π-胶凝剂的荧光转换由于它们的应用前景广阔，它已成为一个备受关注的领域。在这项工作中，我们介绍了基于双（苯乙烯基苯）和双（α-氰基苯乙烯基）苯的发光剂家族，它们结合了乙酰氨基基团和烃链以诱导凝胶化。分子骨架中氰基的存在会产生从溶液到凝胶的聚集诱导发射（AIE），而它们的不存在会引起聚集引起的猝灭（ACQ）效应。进行密度泛函理论计算以阐明这些相反现象的起源。双（苯乙烯基苯）化合物在溶液中显示出高量子产率，并且理论上预测了接近平面的结构。胶凝后观察到量子产率的显着下降，可能是由于平面支架所支持的π-π分子间相互作用。相反，对于氰基化合物预测的更扭曲的结构可以防止这种π-π分子间相互作用，这将有利于荧光发射。另外，针对氰基衍生物预测的扭曲分子结构可以诱导Z / E光解异构化，从而抑制溶液中的发射。但是，在胶凝过程中出现的分子间接触的框架可能会限制扭转运动，从而损害光致异构化，从而产生AIE活性化

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109427
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 正己醇 在 奎宁环 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到3,5-dimethylphenyl hexyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用供体-受体氰基芳烃光催化剂进行金属光氧化还原 C−O 和 C−N 交叉偶联

  摘要：

  及时延迟：能够热激活延迟荧光 (TADF) 的供体-受体氰基芳烃被证明可在光和镍催化剂存在下有效促进金属光氧化还原 C−O 和 C−N 偶联。这些易于获得的有机染料代表了贵金属光催化剂的方便替代品。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200990

文献信息

• Chemoselective, Scalable Nickel‐Electrocatalytic <i>O</i> ‐Arylation of Alcohols
  作者：Hai‐Jun Zhang、Longrui Chen、Martins S. Oderinde、Jacob T. Edwards、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202107820

  日期：2021.9.13

  The formation of aryl-alkyl ether bonds through cross coupling of alcohols with aryl halides represents a useful strategic departure from classical SN2 methods. Numerous tactics relying on Pd-, Cu-, and Ni-based catalytic systems have emerged over the past several years. Herein we disclose a Ni-catalyzed electrochemically driven protocol to achieve this useful transformation with a broad substrate

  通过醇与芳基卤的交叉偶联形成芳基-烷基醚键代表了对经典S N 2 方法的有用的战略偏离。过去几年出现了许多依赖钯基、铜基和镍基催化系统的策略。在此，我们公开了一种镍催化电化学驱动方案，以一种操作简单的方式在广泛的底物范围内实现这种有用的转化。这种电化学方法不需要强碱、昂贵的外源过渡金属催化剂（例如铱、钌），并且可以轻松地在批量或流动设置中扩大规模。有趣的是，与机械相关的光化学变体相比，电子醚化表现出增强的底物范围，因为它耐受醇亲核试剂中的叔胺官能团。
• Conversion of Cyclohexanones to Alkyl Aryl Ethers by Using a Pd/C-Ethylene System
  作者：Ibrahim Yussif El-Deeb、Miaomiao Tian、Tatsuya Funakoshi、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201601362

  日期：2017.1.10

  The conversion of cyclohexanone and substituted cyclohexanones to alkyl aryl ethers using a Pd/C-ethylene system is discussed, where ethylene functions as a hydrogen acceptor. The obtained ethers are easily transformed into the corresponding phenols by treatment with BBr3. Direct conversion of cyclohexenone to phenol in the presence of a catalytic amount of Pd/C under an ethylene atmosphere is also

  讨论了使用 Pd/C-乙烯系统将环己酮和取代的环己酮转化为烷基芳基醚，其中乙烯充当氢受体。通过用 BBr3 处理，获得的醚很容易转化为相应的酚。还描述了在乙烯气氛下在催化量的 Pd/C 存在下将环己烯酮直接转化为苯酚。
• Improvement of Pharmacological Properties of Irreversible Thyroid Receptor Coactivator Binding Inhibitors
  作者：Jong Yeon Hwang、Leggy A. Arnold、Fangyi Zhu、Aaron Kosinski、Thomas J. Mangano、Vincent Setola、Bryan L. Roth、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/jm9002704

  日期：2009.7.9

  We have previously reported the discover), and preliminary structure activity relationships of a series of beta-aminoketones that disrupt the binding of coactivators to TR. However, the most active compounds had moderate inhibitory potency and relatively high cytotoxicity, resulting in narrow therapeutic index. Additionally, preliminary evaluation of in vivo toxicology revealed a significant dose related cardiotoxicity. Here we describe the improvement of pharmacological properties of thyroid hormone receptor coactivator binding inhibitors. A comprehensive Survey of the effects of substitutents in key areas of the molecule was carried out based on mechanistic insight from the earlier report. This study revealed that both electron withdrawing and hydrophobic substituents on the aromatic ring led to higher potency. On the other hand, moving from an alkyl to a sulfonyl alkyl side chain led to reduced cytotoxicity, Finally, utilization of airline moieties having low pK(a)'s resulted in lowered ion channel activity without any loss of pharmacological activity.