2-Methyl-3-(1-phenylvinyl)-indol | 36634-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-(1-phenylvinyl)-indol
• 英文别名: 2-methyl-3-styryl-indole；2-methyl-3-(2-phenylethenyl)-1H-indole
• CAS: 36634-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: IFRPBHLHNFKUAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-(1-phenylvinyl)-indol 、 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到propyl ((1S,2S)-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-benzo[e]indol-3(2H)-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[ e ]吲哚支架的非对映和对映选择性通过催化不对称的[3 + 2]环环构构。

  摘要：

  手性二氢苯并[ e ]吲哚骨架的第一个催化不对称结构已经建立在高度非对映和对映选择性的模式下（30个实例，产率高达99％，> 95：5 dr，> 99％ee），它利用了手性磷酸与3-乙烯基吲哚的偶氮萘衍生物的[3 + 2]环环化反应。该反应也代表了氮杂萘衍生物与烯烃的首次催化不对称环环化，这不仅为构建对映体富集的二氢苯并[ e ]吲哚骨架提供了有用的方法，而且还促进了氮杂萘衍生物催化不对称反应的化学反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01217
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 苯乙醛 在 silica-supported policresulen 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以94%的产率得到2-Methyl-3-(1-phenylvinyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  Silica-supported policresulen as a solid acid catalyst for organic reactions

  摘要：

  A new type of solid catalyst was prepared by coating a thin layer of policresulen, an inexpensive polymer prepared via condensation of 2-hydroxy-4-methylbenzenesulfonic acid and formaldehyde that has been used as commercially available drug, onto the surface of silica. The policresulen component is insoluble in many organic solvents and can be adsorbed on silica with the aid of hydrogen bonding. The obtained silica/policresulen composite showed remarkable catalytic activity for various organic reactions. In model reactions, the catalyst can be recycled several times without significant loss of activity. The salient features of using this acid catalyst in organic reactions include cost-effectiveness, simple and time-efficient preparation, and the convenience of controlling the acid loading on the solid. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)60910-x