[（1R，2R）-2-羟基环己基]氨基甲酸苯甲基酯 | 134108-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [（1R，2R）-2-羟基环己基]氨基甲酸苯甲基酯
• 英文名称: benzyl ((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)carbamate
• 英文别名: (1R,2R)-2-hydroxycyclohexylcarbamic acid benzyl ester；[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]CarbaMic acidphenylMethyl ester；benzyl N-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]carbamate
• CAS: 134108-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IDQLGJJPYSFXPM-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [（1R，2R）-2-羟基环己基]氨基甲酸苯甲基酯 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tetraethyl (((1R,6S)-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)methylene)-bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylene-的合成宝石-bisphosphonates含有氮丙啶基序：和反应范围的研究洞察机制

  摘要：

  获得了广泛的N-氨基甲酰基氮丙啶，然后用二乙基膦酸根阴离子处理，得到α-亚甲基-宝石-双膦酸酯氮丙啶。对反应范围和其他实验的研究表明，转化是通过涉及锂离子螯合的新机理进行的。这最后一步对于反应的发生至关重要，不利于氮丙啶开环。还首次提出了由α-羟基双膦酸酯氮丙啶中间体进行的膦酸酯-磷酸重排。该反应提供了用于合成高度官能化的膦酰化氮丙啶基序的简单方便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02434
• 作为产物：
  描述：

  [（1S，2S）-2-羟基环己基]氨基甲酸苯甲基酯 在 (5aS,10bR)-9-nitro-2-phenyl-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 2-溴-3-苯基丙醛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.17h， 以46%的产率得到[（1R，2R）-2-羟基环己基]氨基甲酸苯甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Rate and Selectivity by Carboxylate Salt as a Basic Cocatalyst in Chiral N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric Acylation of Secondary Alcohols

  摘要：

  The rate and enantioselectivity of chiral NHC-catalyzed asymmetric acylation of alcohols with an adjacent H-bond donor functionality are remarkably enhanced in the presence of a carboxylate cocatalyst. The degree of the enhancement is correlated with the basicity of the carboxylate. With a cocatalyst and a newly developed electron-deficient chiral NHC, kinetic resolution and desymmetrization of cyclic diols and amino alcohols were achieved with extremely high selectivity (up to s = 218 and 99% ee, respectively) at a low catalyst loading (0.5 mol %). This asymmetric acylation is characterized by a unique preference for alcohols over amines, which are not converted into amides under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja4055838

文献信息

• 一种维纳卡兰盐酸盐的制备方法
  申请人：北京哈三联科技有限责任公司

  公开号：CN104610121B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种维纳卡兰盐酸盐的制备方法。该方法以选择性氨基保护、亲核加成、亲核取代、脱保护、环化、还原、成盐等反应制得化合物维纳卡兰盐酸盐。并经过核磁分析测试技术确认了其结构。它采用价廉易得的起始原料来制备，制备方法具有操作简单、条件温和、易于工业化生产等特点，且避免了使用重金属，利于口服药的开发。
• 一种维纳卡兰盐酸盐的精制方法
  申请人：北京哈三联科技有限责任公司

  公开号：CN105294530B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明公开了一种维纳卡兰盐酸盐的精制方法。本发明所述的方法包括维纳卡兰盐酸盐粗品的制备以及通过碱化、非极性溶剂萃取、酸化、混合溶剂打浆的方法进行精制得到合格产品的步骤。本发明方法操作简单、条件温和、易于工业化生产，且产品的纯度达到99.9％，总杂和单杂均小于0.1％，能够达到药品制备所需的质量要求，同时避免了使用重金属，利于注射剂型的开发。
• Designing enzymatic resolution of amines
  作者：Shuichi Takayama、Shelly T. Lee、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/a808028c

  日期：——

  A new strategy, utilizing IR and mass spectrometry, has been developed to design appropriate reagents and reaction conditions for enantioselective enzymatic protection of amines with readily removable protecting groups.

  利用红外光谱法和质谱法开发了一种新策略，用于设计适当的试剂和反应条件，对具有易去除保护基团的胺进行对映选择性酶保护。
• SYNTHETIC PROCESS FOR AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Plouvier Bertrand M. C.

  公开号：US20100152464A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Methods for the preparation of stereoisomerically substantially aminocyclohexyl ether compounds such as trans-(1R,2R)-aminocyclohexyl ether compounds and/or trans-(1S,2S)-aminocyclohexyl ether compounds as well as various intermediates and substrates are disclosed.

  本发明揭示了制备立体异构的氨基环己基醚化合物的方法，例如trans-(1R,2R)-氨基环己基醚化合物和/或trans-(1S,2S)-氨基环己基醚化合物，以及各种中间体和底物。
• Hoenig, Helmut; Seufer-Wasserthal, Peter, Synthesis, 1990, # 12, p. 1137 - 1140
  作者：Hoenig, Helmut、Seufer-Wasserthal, Peter

  DOI：——

  日期：——