((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(1-oxo-4-(prop-1-yn-1-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate | 254912-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(1-oxo-4-(prop-1-yn-1-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate
• CAS: 254912-76-0
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₁₃P₃
• 分子量: 539.266
• InChiKey: WBAHVUOSJGUEFM-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  211.28
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(1-oxo-4-prop-1-ynylisoquinolin-2-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 磷酸三甲酯 、 Proton Sponge 、 三正丁胺 、 sodium methylate 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 ((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(1-oxo-4-(prop-1-yn-1-yl)isoquinolin-2(1H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate
  参考文献：
  名称：

  扩展基因字母表的努力：非自然疏水碱基对的信息存储和复制

  摘要：

  对互补核碱基之间的链间氢键的忠实识别构成了遗传密码的基础。复制包含稳定第三个碱基对的 DNA 的能力将允许通过用第三个补充遗传字母表的现有两个碱基对来扩展 DNA 的信息内容。我们报告了非天然核碱基的优化，其在双链 DNA 中的配对基于碱基间疏水相互作用。我们表明，这种非天然碱基对的稳定性和选择性可能与天然碱基对相当，甚至超过。我们还证明了几个非天然碱基对通过大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段掺入 DNA，其效率与天然 DNA 合成的效率相当。而且，

  DOI：

  10.1021/ja9940064

文献信息

• Efforts toward Expansion of the Genetic Alphabet:  DNA Polymerase Recognition of a Highly Stable, Self-Pairing Hydrophobic Base
  作者：Dustin L. McMinn、Anthony K. Ogawa、Yiqin Wu、Jianquan Liu、Peter G. Schultz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja9925150

  日期：1999.12.1

  The storage and replication of biological information is based on the specific hydrogen-bonding patterns of the Watson-Crick A:T and G:C base pairs.1 The generation of enzymatically replicable unnatural base pairs with thermal stability comparable to that of A:T and G:C would significantly expand the biological and chemical potential of DNA. One strategy for expanding the genetic alphabet has focused

  生物信息的存储和复制基于 Watson-Crick A:T 和 G:C 碱基对的特定氢键模式。1 生成具有与 A:T 相当的热稳定性的酶促复制非天然碱基对和 G:C 将显着扩展 DNA 的生物和化学潜力。扩大遗传字母表的一种策略侧重于合成具有改变氢键模式的碱基。 2-8 然而，鉴于疏水性在蛋白质折叠和稳定性中发挥的主导作用，9-11 我们探索了使用疏水和范德华相互作用产生正交碱基对，用于遗传信息的存储和复制。之前的实验中将疏水性碱基掺入双链体 DNA 导致双链体相对于天然对不稳定。 12-18 在系统评估各种主要疏水性核碱基的过程中，19 我们表征了一个碱基，它不能形成H 键，其自身对相对于 A:T 或 G:C 碱基对稳定双链 DNA。如方案 1 所示，合成了 7-丙炔基异喹啉核苷 (1) 并转化为核苷三磷酸 (4) 和亚磷酰胺 (5)。当掺入双链 DNA 时，预计 1:1 的链间相互作用