1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>-2,2-dideuterio-1-<((methoxyethoxy)methyl)oxy>-4-pentene | 144609-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>-2,2-dideuterio-1-<((methoxyethoxy)methyl)oxy>-4-pentene
• 英文别名: 1-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,5-dimethylphenyl}-2,2-dideuterio-1-{[(methoxyethoxy)methyl]oxy}-4-pentene；tert-butyl-[4-[2,2-dideuterio-1-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,6-dimethylphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 144609-56-3
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 410.638
• InChiKey: GXDCHEFQKSOVBO-XUWBISKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>-2,2-dideuterio-1-<((methoxyethoxy)methyl)oxy>-4-pentene 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.7h， 生成 1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>-2,2-dideuterio-1-<((methoxyethoxy)methyl)oxy>-5-iodopentane
  参考文献：
  名称：

  Facile 1,3-hydride transfer in a cycloheptyl cation

  摘要：

  The intramolecular addition of a benzylic cation to a vinylsilane was studied. The benzylic (methoxyethoxy)methyl ether 1 was shown to undergo an unusual cyclization to afford a substituted cycloheptene (12) upon treatment with a Lewis acid. Following cyclization, the molecule undergoes a formal 1,3-hydride shift, followed by elimination to give styrene 12.

  DOI：

  10.1021/ja00051a009
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴-2,6-二甲基苯氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氘代甲醇-d 、 乙酸-D3 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.36h， 生成 1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>-2,2-dideuterio-1-<((methoxyethoxy)methyl)oxy>-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  Facile 1,3-hydride transfer in a cycloheptyl cation

  摘要：

  The intramolecular addition of a benzylic cation to a vinylsilane was studied. The benzylic (methoxyethoxy)methyl ether 1 was shown to undergo an unusual cyclization to afford a substituted cycloheptene (12) upon treatment with a Lewis acid. Following cyclization, the molecule undergoes a formal 1,3-hydride shift, followed by elimination to give styrene 12.

  DOI：

  10.1021/ja00051a009