2-(3-chlorophenyl)-1,5-dimethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 87634-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1,5-dimethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-2,3-dimethylpyrazol-5-one；2-(3-chloro-phenyl)-1,5-dimethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；2-(3-Chlor-phenyl)-1,5-dimethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；1-(3-chlorophenyl)-2,3-dimethyl-3-pyrazolin-5-one；2-(3-chlorophenyl)-1,5-dimethylpyrazol-3-one
• CAS: 87634-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: DHOMKNIEDLOHEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  327.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1,5-dimethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 劳森试剂 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-4-methyl-6,7,8,9-tetraphenyl-2,3-diazaspiro[4.4]nona-3,6,8-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）通过烯丙基异构化催化的炔烃环化反应：螺环戊二烯吡唑啉酮的合成

  摘要：

  首次报道了Pd（II）催化的Csp 2 -H键活化和通过烯丙基异构化进行的双炔环化。安替比林与炔烃的反应为生物学上重要的螺环戊二烯吡唑啉酮提供了一条有效的合成途径。在Lawesson试剂的存在下，这种Pd（II）催化的环化反应提供了另一种螺环-环戊二烯吡唑啉酮，具有很好的荧光特性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02155a
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯肼 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1,5-dimethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化吡唑啉酮与醛的酰化反应，得到4-酰基吡唑啉酮。

  摘要：

  已经开发出铜催化的1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮中烯基CH键的直接酰化，以中等至良好的产率提供了一系列的4-酰基吡唑啉酮。值得注意的是，该方案涉及易于获得的底物和试剂，它们具有良好的官能团耐受性，可在温和的反应条件下产生吡唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9ob01486a

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Oxidative Double C–H Activation and Annulation Reaction: Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Somadrita Borthakur、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02871

  日期：2019.10.4

  The first metal-catalyzed double aryl C(sp2)-H bond activation of antipyrine and alkyne annulation reaction is reported. This Ru(II)-catalyzed reaction was accomplished in the presence of 20 mol % phosphine ligand tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate to afford indolo[2,1-a]isoquinolines that are very important compounds because of their bioactivity and interesting optical properties.

  报告了安替比林和炔烃环化反应的第一个金属催化的双芳基C（sp2）-H键活化。该Ru（II）催化的反应在20mol％膦配体三环己基膦四氟硼酸酯的存在下完成，从而得到吲哚[2，1-a]异喹啉，由于它们的生物活性和令人感兴趣的光学性质，它们是非常重要的化合物。
• 4-amino-2-methyl-3-phenyl-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3-pyrazolin-5-one
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US04711963A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  Compounds are disclosed which are 4-amino-2,3-di-substituted-1-(mono- or trichlorophenyl)-3-pyrazolin-5-ones represented by the following formulae (1) to (3): ##STR1## and acid addition salts thereof. The compounds can be easily produced and are useful for qualitative analysis or quantitative analysis of hydrogen peroxide when used as a component of a color indicator composition for detecting hydrogen peroxide.

  披露的化合物是由下列式(1)至(3)所代表的4-氨基-2,3-二取代-1-(单氯苯或三氯苯基)-3-吡唑啉-5-酮及其酸盐。这些化合物可以轻松制备，并且在作为检测过氧化氢的颜色指示剂组成部分时，用于过氧化氢的定性分析或定量分析。
• Room-Temperature Direct Alkenylation of 5-Pyrazolones
  作者：Yiwen Yang、Hao Gong、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201300765

  日期：2013.8

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of 5-pyrazoles by Pd-catalyzed C–H bond activation is described. The reaction smoothly proceeds at room temperature to provide products in up to 92 % yield.

  描述了一种通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接将 5-吡唑烯基化的温和有效的方法。反应在室温下平稳进行，以高达 92% 的产率提供产物。
• Late-Stage Diversification of Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs by Transition Metal-Catalyzed C-H Alkenylations, Thiolations and Selenylations
  作者：Wenbo Ma、Hongbo Dong、Daoxin Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201600937

  日期：2017.3.20

  Ruthenium‐ and silver‐catalyzed selective C–H alkenylations, thiolations and selenylations of phenazone (antipyrine) – a non‐steroidal anti‐inflammatory drug – have been developed. This method features ample substrate scope, affording typically the mono‐ortho alkenylated, thiolated and selenylated products in good yields with complete site selectivity control. This strategy offers an efficient protocol

  已开发出非甾体类抗炎药非那酮（安替比林）的钌和银催化的选择性C–H链烯基化，硫醇化和硒化作用。该方法具有足够的底物范围，通常可提供高收率的单邻链烯基化，硫醇化和硒代化产物，并能完全控制位点选择性。该策略为修饰安替比林衍生物提供了有效的方法。
• An easy direct arylation of 5-pyrazolones
  作者：Hao Gong、Yiwen Yang、Zechao Wang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.3762/bjoc.9.240

  日期：——

  A mild, efficient and catalytic ligand-free method for the direct arylation of 5-pyrazolones by Pd-catalyzed C-H bond activation is reported. The process smoothly proceeds and yields are moderate to excellent.

  报道了一种温和、高效且无催化配体的方法，用于通过 Pd 催化的 CH 键活化直接芳基化 5-吡唑啉酮。该过程顺利进行，产率中等至极好。