(10S,12RS,14S)-10,14-dimethyl-12-mesyloxy-1-octadecene | 230973-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (10S,12RS,14S)-10,14-dimethyl-12-mesyloxy-1-octadecene
• 英文别名: [(5S,9S)-5,9-dimethyloctadec-17-en-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 230973-16-7
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃S
• 分子量: 374.629
• InChiKey: YOVDRYNJELJAPU-AHTKWCMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S,12RS,14S)-10,14-dimethyl-12-mesyloxy-1-octadecene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.094 g的产率得到(10S,14S)-10,14-dimethyl-1-octadecene
  参考文献：
  名称：

  苹果潜叶蝇性信息素的不对称合成，Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  Lyonetia prunifoliell a 是果园的重要害虫，为害苹果。这种害虫的性信息素是通过一种新的、简洁的方法制备的。我们方法的核心是 Evans 的手性助剂，将手性格氏试剂添加到醛和 Wittig 偶联中。

  DOI：

  10.1002/chir.23524
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-bromo-2-methylhexane 在 magnesium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (10S,12RS,14S)-10,14-dimethyl-12-mesyloxy-1-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All the Stereoisomers of 10,14‐Dimethyloctadec‐1‐ene, 5,9‐Dimethyloctadecane and 5,9‐Dimethylheptadecane, the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer, Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  All of the stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), 5,9-dimethyloctadecane (2) and 5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leafminer (Lyonetia prunifoliella), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (4) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (11).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<973::aid-ejoc973>3.0.co;2-#