1-(4-{[(2S)-2-ammonio-3-hydroxypropyl]oxy}benzyl)-5-oxo-L-prolyl-L-histidine hydrochloride | 1422064-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-{[(2S)-2-ammonio-3-hydroxypropyl]oxy}benzyl)-5-oxo-L-prolyl-L-histidine hydrochloride
• CAS: 1422064-24-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₆*ClH
• 分子量: 481.936
• InChiKey: SVRVMILKEIVOFH-NZZVAKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  170.87
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.25h， 生成 1-(4-{[(2S)-2-ammonio-3-hydroxypropyl]oxy}benzyl)-5-oxo-L-prolyl-L-histidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2-吡咯烷酮的合成。

  摘要：

  合成了一类新的光学活性 2-吡咯烷酮，从 S-焦谷氨酸开始，这是一种众所周知的天然手性合成子。随后的合成设计导致在 2-吡咯烷酮环的 1 和 5 位插入各种取代基，包括咪唑部分。其中一些具有两个或三个立体中心，其构型在所使用的温和条件下得以保留。新化合物还带有一个咪唑部分，与 2-吡咯烷酮模板一起，可能证明对几种生物过程至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules18010050