(S)-2-Acetylamino-3-mercapto-3-methyl-N-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-butyramide | 221621-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acetylamino-3-mercapto-3-methyl-N-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-butyramide
• CAS: 221621-45-0
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 366.436
• InChiKey: CTAKRIRDBRPSJN-JYMMUIJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  137.35
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetylamino-3-mercapto-3-methyl-N-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-butyramide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2S)-2-acetamido-3-methyl-3-nitrososulfanyl-N-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Glyco-S-nitrosothiols, a novel class of no donor compounds

  摘要：

  Three novel glyco-S-nitrosothiol NO donor compounds 1, 2, and 3 have been synthesized. These compounds outperform S-nitroso-N-acetylpenicillamine (SNAP) in aqueous solubility and stability, with and without EDTA and in the presence or absence of Cu2+. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00484-2
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-D-青霉胺 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Acetylamino-3-mercapto-3-methyl-N-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Glyco-S-nitrosothiols, a novel class of no donor compounds

  摘要：

  Three novel glyco-S-nitrosothiol NO donor compounds 1, 2, and 3 have been synthesized. These compounds outperform S-nitroso-N-acetylpenicillamine (SNAP) in aqueous solubility and stability, with and without EDTA and in the presence or absence of Cu2+. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00484-2