4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯胺 | 107708-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯胺
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)aniline
• CAS: 107708-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DAAOEGLRFAPUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  333.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯胺 在 硝酸 、 dinitrogen tetraoxide 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 4-碘-3-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Central Tryptophan Moiety of the Celogentin/Moroidin Family of Anti-Mitotic Cyclic Peptides

  摘要：

  我们制备出了 celogentin/moroidin 系列环肽的中心功能化色氨酸核心。该策略采用了一种新颖的 4-碘苯甲醛制备方法，并以 Larock 环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch06324
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Central Tryptophan Moiety of the Celogentin/Moroidin Family of Anti-Mitotic Cyclic Peptides

  摘要：

  我们制备出了 celogentin/moroidin 系列环肽的中心功能化色氨酸核心。该策略采用了一种新颖的 4-碘苯甲醛制备方法，并以 Larock 环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch06324

文献信息

• Photovoltaic Properties of Self-Assembled Monolayers of Porphyrins and Porphyrin−Fullerene Dyads on ITO and Gold Surfaces
  作者：Hiroko Yamada、Hiroshi Imahori、Yoshinobu Nishimura、Iwao Yamazaki、Tae Kyu Ahn、Seong Keun Kim、Dongho Kim、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja034913f

  日期：2003.7.1

  electrodes modified chemically with self-assembled monolayers (SAMs) of porphyrins and porphyrin-fullerene dyads have been designed to provide valuable insight into the development of artificial photosynthetic devices. First the ITO and gold electrodes modified chemically with SAMs of porphyrins with a spacer of the same number of atoms were prepared to compare the effects of energy transfer (EN) quenching

  已经设计了一系列系统的 ITO 电极，这些电极用卟啉和卟啉-富勒烯二元组的自组装单层 (SAM) 进行化学修饰，旨在为人工光合装置的发展提供有价值的见解。首先，制备用具有相同原子数的间隔物的卟啉的 SAM 进行化学修饰的 ITO 和金电极，以比较两个电极对卟啉激发单线态的能量转移 (EN) 淬灭的影响。与相应的金电极上的 EN 淬灭相比，在 ITO 电极上观察到的 EN 淬灭更少，导致在三乙醇胺存在下，ITO 电极上的卟啉 SAM 的光电流产生显着增强（约 280 倍）（ TEA）用作牺牲电子供体。然后将卟啉 (H(2)P) 与 C(60) 连接起来，C(60) 可以作为电子受体在存在己基紫精 (HV(2+) 的情况下在 ITO 表面构建 H(2)PC(60) SAM )) 在三电极系统中用作电子载体，表示为 ITO/H(2)PC(60)/HV(2+)/Pt。ITO/H(2)PC(60)/HV(2+)/Pt体系(6
• Visible light-harvesting in covalently-linked porphyrin-cyanine dyes
  作者：Jonathan S. Lindsey、Philip A. Brown、David A. Siesel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85156-5

  日期：1989.1

  We report the synthesis and properties of three members of a new class of photochemical model compounds containing a covalently-linked porphyrin and a cyanine dye. In compounds 1 and 2 the dye absorbs in the 450–570 nm region and energy transfer occurs with 80% efficiency from the dye to the free base porphyrin. In compound 3 the dye absorbs in the 650–780 nm region and energy transfer occurs with

  我们报告了新型的光化学模型化合物的三个成员的合成和性质，这些化合物包含共价连接的卟啉和花菁染料。在化合物1和2中，染料在450-570 nm范围内吸收，并且从染料到游离碱卟啉的能量转移效率为80％。在化合物3中，染料在650-780 nm范围内吸收，从游离碱卟啉到染料的能量转移效率为80％。锌卟啉染料表现出给体和受体猝灭，只有中等程度的能量转移。这项工作是迈向人工藻胆体发展的第一步。
• Sequential Energy and Electron Transfer in an Artificial Reaction Center:  Formation of a Long-Lived Charge-Separated State
  作者：C. Luo、D. M. Guldi、H. Imahori、K. Tamaki、Y. Sakata

  DOI：10.1021/ja993959z

  日期：2000.7.1

  A novel molecular triad, representing an artificial reaction center, was synthesized via linking a fullerene moiety to an array of two porphyrins (i.e., a zinc tetraphenyl porphyrin (ZnP) and a free base tetraphenyl porphyrin (H2P)). In this ZnP−H2P−C60 triad, the ZnP performs as an antenna molecule, transferring its singlet excited state energy to the energetically lower lying H2P. In benzonitrile

  通过将富勒烯部分连接到两个卟啉（即，锌四苯基卟啉（ZnP）和游离碱四苯基卟啉（H2P））的阵列，合成了代表人工反应中心的新型分子三联体。在这个 ZnP- -C60 三元组中，ZnP 充当天线分子，将其单线态激发态能量转移到能量较低的 。在苯甲腈中，这种能量转移 (k = 1.5 × 1010 s-1) 之后是顺序电子转移继电器，从产生的 单线激发态演化为 ZnP− •+−C60•- 和随后的 ZnP•+ − −C60•-，速率常数分别为 7.0 × 109 s-1 和 2.2 × 109 s-1。最终的电荷分离状态，以高产率 (0.4) 形成，在脱氧苄腈中产生 21 μs 的显着寿命，并直接衰变成单线态基态。相比之下，在非极性甲苯溶液中，卟啉发色团（ZnP 和 ）的失活是通过单线态-单线态能量转移发生的...
• A Charge-Stabilizing, Multimodular, Ferrocene-Bis(triphenylamine)-Zinc-porphyrin-Fullerene Polyad
  作者：Channa A. Wijesinghe、Mohamed E. El-Khouly、Melvin E. Zandler、Shunichi Fukuzumi、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/chem.201300877

  日期：2013.7.15

  zinc porphyrin, fullerene, ferrocene, and triphenylamine entities was designed, synthesized, and studied as a charge‐stabilizing, photosynthetic‐antenna/reaction‐center mimic. The ferrocene and fullerene entities, covalently linked to the porphyrin ring, were distantly separated to accomplish the charge‐separation/hole‐migration events leading to the creation of a long‐lived charge‐separated state

  设计，合成并研究了以卟啉锌，富勒烯，二茂铁和三苯胺实体为特征的新型多模块供体-受体多聚体，以模拟电荷稳定，光合天线/反应中心。与卟啉环共价连接的二茂铁和富勒烯实体被遥远地分离，以完成电荷分离/空穴迁移事件，从而形成了长寿命的电荷分离状态。通过B3LYP / 3-21G（*）优化推论得出了新合成化合物的几何结构和电子结构，同时利用来自光吸收和发射以及电化学研究的数据确定了不同光化学事件的能级。对三苯胺实体的激发表明单重态单质子能量转移至所附的卟啉锌。从能级预测，从瞬态吸收研究中可以看出，光致电子从卟啉锌的单重态和三重态激发态转移到富勒烯，随后涉及二茂铁的空穴迁移。电荷分离状态持续约8.5μs，并受最终电荷转移产物之间的距离支配，即最终产物涉及二茂铁阳离子和富勒烯自由基阴离子，并受到稳定电荷的三苯胺实体的影响在锌-卟啉大环上。
• Synthesis and photoelectrochemical properties of a self-assembled monolayer of a ferrocene–porphyrin–fullerene triad on a gold electrode
  作者：Hiroshi Imahori、Hiroko Yamada、Shinichiro Ozawa、Yoshiteru Sakata、Kiminori Ushida

  DOI：10.1039/a903237a

  日期：——

  A self-assembled monolayer of a ferrocene–porphyrin–C60 triad has been prepared to mimic efficient vectorial electron transport across a photosynthetic membrane.

  我们制备了二茂铁卟啉和 C60 三元组的自组装单层，以模拟光合膜上高效的矢量电子传输。