methyl (S,S)-(2E)-3-{4-[N-chloro-N-(1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl)aminomethoxyphosphoryloxy]phenyl}acrylate | 1095623-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S,S)-(2E)-3-{4-[N-chloro-N-(1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl)aminomethoxyphosphoryloxy]phenyl}acrylate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[chloro-[methoxy-[4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]phosphoryl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1095623-86-1
• 化学式: C₂₂H₂₅ClNO₇P
• 分子量: 481.87
• InChiKey: PDVAUDYWRIFJJL-PPOUIDMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,S)-(2E)-3-{4-[N-chloro-N-(1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl)aminomethoxyphosphoryloxy]phenyl}acrylate 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl (S,S)-(2E)-3-{4-[N-(1-ethoxycarbonyl-1-methoxy-2-phenylethyl)aminomethoxyphosphoryloxy]phenyl}acrylate 、 methyl (S,R)-(2E)-3-{4-[N-(1-ethoxycarbonyl-1-methoxy-2-phenylethyl)aminomethoxyphosphoryloxy]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的新代谢物 (S)-肉桂酰磷酰胺。及其全合成

  摘要：

  被囊类相关菌株链霉菌属。JP90 在其他几种化合物中产生前所未有的代谢物肉桂酰磷酰胺 (1)。结构解析是通过核磁共振光谱研究和有效的全合成完成的。磷的绝对构型是通过合成 1 的两种对映异构体来确定的，执行 L-苯丙氨酸乙酯的相应非对映磷酰胺的拆分。不寻常的肉桂酸衍生物 1 代表了第一个细菌有机磷酰胺。由于它与用于杀虫有机磷的 Schrader 公式相匹配，因此对其生物活性进行了研究。在体外试验中观察到对乙酰胆碱酯酶的弱抑制作用，制备了 1 的水溶性类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800654
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-{4-[N-(1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl)aminomethoxyphosphoryloxy]phenyl}acrylate 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.58h， 以31%的产率得到methyl (S,S)-(2E)-3-{4-[N-chloro-N-(1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl)aminomethoxyphosphoryloxy]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的新代谢物 (S)-肉桂酰磷酰胺。及其全合成

  摘要：

  被囊类相关菌株链霉菌属。JP90 在其他几种化合物中产生前所未有的代谢物肉桂酰磷酰胺 (1)。结构解析是通过核磁共振光谱研究和有效的全合成完成的。磷的绝对构型是通过合成 1 的两种对映异构体来确定的，执行 L-苯丙氨酸乙酯的相应非对映磷酰胺的拆分。不寻常的肉桂酸衍生物 1 代表了第一个细菌有机磷酰胺。由于它与用于杀虫有机磷的 Schrader 公式相匹配，因此对其生物活性进行了研究。在体外试验中观察到对乙酰胆碱酯酶的弱抑制作用，制备了 1 的水溶性类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800654