2-benzyl-4-isopropyloxazole-5-carboxylic acid | 1301708-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-4-isopropyloxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1301708-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FODRGHLLHCNCQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4-dichloro-2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-isopropylisoxazolidin-5-one 在 potassium phosphate 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-benzyl-4-isopropyloxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α,α-Dichloroisoxazolidinones for the Synthesis and Chemoselective Peptide Ligation of α-Peptide α-Ketoacids

  摘要：

  In seeking to develop an iterative approach to the preparation of alpha-oligopeptides by the chemoselective amide-forming coupling of alpha-ketoacids and hydroxylamines, we have designed and synthesized novel enantiopure monomers. Key to our approach is the use of alpha,alpha-dichloroacids as masked alpha-ketoacids. The preparation of these monomers, their coupling with alpha-ketoacids, and the conversion of the alpha,alpha-dichloroacids to alpha-ketoacids is described. These studies provide a first step to a conceptually unique approach to peptide synthesis that does not require activating reagents or produce chemical byproducts.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)106