(4S,6S)-isopropyl 6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-methyl-1-(thiophene-2-carbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate | 1040396-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-isopropyl 6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-methyl-1-(thiophene-2-carbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl (4S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-1-(thiophene-2-carbonyl)-4,5-dihydropyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 1040396-53-9
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₄SSi
• 分子量: 562.805
• InChiKey: WOLFCSWSEPKVDF-HVNZXBJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-isopropyl 6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-methyl-1-(thiophene-2-carbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-(4S,6S)-6-hydroxymethyl-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成Manzacidin C.

  摘要：

  基于手性硅烷促进的非对映和对映选择性酰基-烯烃[3 + 2]环加成反应，可以轻松合成曼山酸苷C。此合成方法是其中任何一个山豆酸苷的第一个合成方法，其中C（4）和C（6）立体中心是在一个高度立体选择性的步骤中建立的。

  DOI：

  10.1021/ol8011869
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-isopropyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-formamido-4-methyl-4-(thiophene-2-carboxamido)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到(4S,6S)-isopropyl 6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-methyl-1-(thiophene-2-carbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成Manzacidin C.

  摘要：

  基于手性硅烷促进的非对映和对映选择性酰基-烯烃[3 + 2]环加成反应，可以轻松合成曼山酸苷C。此合成方法是其中任何一个山豆酸苷的第一个合成方法，其中C（4）和C（6）立体中心是在一个高度立体选择性的步骤中建立的。

  DOI：

  10.1021/ol8011869