[3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-cyanomethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 1,3-propanedithioketal | 637033-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-cyanomethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 1,3-propanedithioketal
• CAS: 637033-94-4
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃S₂Si
• 分子量: 429.72
• InChiKey: GSJPUPBUHSJZQG-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-cyanomethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 1,3-propanedithioketal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-formylmethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯多羟基化八氢吲哚和十氢喹啉（与粟精胺类似物）的合成和糖苷酶抑制活性

  摘要：

  通过对映纯环酮醛的双重还原胺化反应合成新的对映纯多羟基化八氢吲哚和十氢喹啉，与粟精胺类似，并具有对α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶的抑制活性。描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.044
• 作为产物：
  描述：

  [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-hydroxymethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 1,3-propanedithioketal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-cyanomethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 1,3-propanedithioketal
  参考文献：
  名称：

  对映纯多羟基化八氢吲哚和十氢喹啉（与粟精胺类似物）的合成和糖苷酶抑制活性

  摘要：

  通过对映纯环酮醛的双重还原胺化反应合成新的对映纯多羟基化八氢吲哚和十氢喹啉，与粟精胺类似，并具有对α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶的抑制活性。描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.044

文献信息

• A Straightforward Route to Indolizidine and Quinolizidine Analogs as new Potential Antidiabetics
  作者：Yves Le Merrer、Christine Gravier-Pelletier、William Maton

  DOI：10.1055/s-2003-37112

  日期：——

  New polyhydroxylated indolizidine and quinolizidine analogs of castanospermine are efficiently obtained by a double reductive amination of enantiopure cyclic ketoaldehydes. As rigidified mimics of disaccharides, these compounds are expected to exhibit significant antidiabetic properties.

  栗精胺的新多羟基化吲哚里西啶和喹尼西啶类似物可通过对映体纯环酮醛的双重还原胺化有效获得。作为二糖的刚性模拟物，这些化合物有望表现出显着的抗糖尿病特性。