methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(2-diazoacetyl)phenyl)propanoate | 1261086-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(2-diazoacetyl)phenyl)propanoate
• CAS: 1261086-11-6
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 469.497
• InChiKey: WPGONAWGBHTTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(2-diazoacetyl)phenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到p-(diazoacetyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的生物正交和交联氨基酸的合成

  摘要：

  通过遗传或化学方法将非规范氨基酸掺入蛋白质的能力使人们可以在确定的残基处将新的化学性质引入蛋白质。然后可以使用常见的有机转化来修饰这种残基。这样，可以在不干扰肽链中任何其他相邻氨基酸的情况下改变肽的结构或功能。在这里，我们描述的合成和多种潜在的应用对-取代的苯丙氨酸衍生物，其包含异硫氰酸酯，α-二氮酮或硝酮官能团。总之，以良好的总产率合成了三种新型氨基酸。这些非规范性氨基酸允许进一步发展其他试剂无法实现的体外和体内化学选择性和区域选择性生物共轭反应。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0594-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 氯甲酸丁酯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(2-diazoacetyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的生物正交和交联氨基酸的合成

  摘要：

  通过遗传或化学方法将非规范氨基酸掺入蛋白质的能力使人们可以在确定的残基处将新的化学性质引入蛋白质。然后可以使用常见的有机转化来修饰这种残基。这样，可以在不干扰肽链中任何其他相邻氨基酸的情况下改变肽的结构或功能。在这里，我们描述的合成和多种潜在的应用对-取代的苯丙氨酸衍生物，其包含异硫氰酸酯，α-二氮酮或硝酮官能团。总之，以良好的总产率合成了三种新型氨基酸。这些非规范性氨基酸允许进一步发展其他试剂无法实现的体外和体内化学选择性和区域选择性生物共轭反应。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0594-3