4-(5-丁基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺 | 100933-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5-丁基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺
• 英文名称: 4-(5-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
• CAS: 100933-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• mdl: MFCD06797387
• 分子量: 217.271
• InChiKey: XPIHSQYFSYJQEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121°
• 沸点：
  386.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-丁基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺 、 2-(三氟甲基)苯基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到1-(4-(5-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Targeting DDX3X Helicase Activity with BA103 Shows Promising Therapeutic Effects in Preclinical Glioblastoma Models

  摘要：

  DDX3X是一种ATP依赖性RNA解旋酶，最近因其参与病毒复制和致癌进程而引起了人们的兴趣。从我们小组之前鉴定的命中化合物开始，我们设计并合成了一系列新的DDX3X抑制剂，有效地阻断了其解旋酶活性。这些新化合物能够抑制不同癌症类型的细胞系的增殖，包括DDX3X低表达的癌细胞系。根据吸收、分布、代谢、排泄特性和抗肿瘤活性，化合物BA103被选择进一步在胶质母细胞瘤模型中进行研究。BA103确定了U87和U251细胞的增殖和迁移显著减少，下调了致癌蛋白β-连环蛋白。体内评价表明，BA103能够到达大脑，并在异种移植和原位模型中减少肿瘤的生长，没有明显的副作用。这项研究代表了首次证明DDX3X靶向小分子也是胶质母细胞瘤中可行且有前途的药物。

  DOI：

  10.3390/cancers13215569
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 4-(5-丁基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and methemoglobinemia-inducing properties of benzocaine isosteres designed as humane rodenticides

  摘要：

  A number of isosteres (oxadiazoles, thiadiazoles, tetrazoles and diazines) of benzocaine were prepared and evaluated for their capacity to induce methemoglobinemia-with a view to their possible application as humane pest control agents. It was found that an optimal lipophilicity for the formation of methemoglobin (metHb) in vitro existed within each series, with 1,2,4-oxadiazole 3 (metHb% = 61.0 +/- 3.6) and 1,3,4-oxadiazole 10 (metHb% = 52.4 +/- 0.9) demonstrating the greatest activity. Of the 5 candidates (compounds 3, 10, 11, 13 and 23) evaluated in vivo, failure to induce a lethal end-point at doses of 120 mg/kg was observed in all cases. Inadequate metabolic stability, particularly towards hepatic enzymes such as the CYPs, was postulated as one reason for their failure. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.013

文献信息

• [EN] USE OF DDX3 INHIBITORS AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE DDX3 EN TANT QU'AGENTS ANTIPROLIFÉRATIFS
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIV SENESE

  公开号：WO2017162834A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention refers to compounds of formula I or II endowed with DDX3 inhibitory activity, relative pharmaceutical compositions and their use as antihyperproliferative agents. (I) or (II)

  这项发明涉及具有DDX3抑制活性的I或II式化合物，相关的药物组合物以及它们作为抗高增殖剂的用途。(I)或(II)
• [EN] HUMAN HELICASE DDX3 INHIBITORS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉLICASE DDX3 HUMAINE COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIV SENESE

  公开号：WO2016128541A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention refers to compounds endowed with RNA helicase DDX3 inhibitory activity of formula I and II and their therapeutic use, in particular for the treatment of viral diseases.

  本发明涉及具有RNA解旋酶DDX3抑制活性的化合物I和II的公式及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。
• BRIDGED PHENANTHRIDINES
  申请人：Ralbovsky Janet L.

  公开号：US20080214537A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Bridged phenanthridine compounds having the structure of formula I or of formula II are provided: These compounds are useful as cannabinoid receptor ligands and can be prepared as pharmaceutical compositions for the prophylaxis or treatment of a variety of diseases, disorders and conditions including inflammatory pain, visceral pain, postoperative pain, cancer pain, neuropathic pain, musculoskeletal pain, dysmenorrhea, menstrual pain, migraine, headache as well as inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, Crohn's disease, psoriasis, eczema, multiple sclerosis, diabetes and thyroiditis. The compounds can also be used in the treatment of skin disorders, lung disorders, ophthalmic disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, as well as neurodegenerative, neuroinflammatory and certain psychiatric disorders.

  提供具有结构式I或结构式II的桥联菲啰啉化合物：这些化合物可用作大麻素受体配体，并可制备为用于预防或治疗各种疾病、紊乱和症状的药物组合物，包括炎症性疼痛、内脏疼痛、术后疼痛、癌症疼痛、神经病性疼痛、肌肉骨骼疼痛、痛经、月经疼痛、偏头痛、头痛以及风湿性关节炎、系统性红斑狼疮、克罗恩病、牛皮癣、湿疹、多发性硬化症、糖尿病和甲状腺炎等炎症性疾病。这些化合物还可用于治疗皮肤疾病、肺部疾病、眼科疾病、胃肠疾病、心血管疾病，以及神经退行性疾病、神经炎症性疾病和某些精神疾病。
• Aromatic disazo dyes and liquid-crystalline materials containing these
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04667020A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Compounds of the formula ##STR1## where X is a 5-membered heterocyclic structure from the oxazole, oxadiazole, thiazole, thiadiazole, imidazole or triazole series, Y is a radical of the formula ##STR2## the rings A, B and C can be further substituted and can be fused to a benzene ring, R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or unsubstituted or substituted alkyl, aralkyl or cycloalkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen are piperidino, pyrrolidino or morpholino, R.sup.3 is hydrogen or unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl, acyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl or arylsulfonyl, and R.sup.4 is hydrogen, alkyl or cycloalkyl, are particularly useful as dyes in liquid-crystalline media.

  式为##STR1##的化合物，其中X是来自噁唑、噁二唑、噻唑、噻二唑、咪唑或三唑系列的5元杂环结构，Y是式为##STR2##的基团，环A、B和C可以进一步取代并可以融合到苯环中，R.sup.1和R.sup.2分别是氢或未取代或取代的烷基、芳基烷基或环烷基，或R.sup.1和R.sup.2连同氮可以是哌啶基、吡咯烷基或吗啉基，R.sup.3是氢或未取代或取代的烷基、环烷基、芳基烷基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基或芳基磺酰基，而R.sup.4是氢、烷基或环烷基。这些化合物在液晶介质中作为染料特别有用。
• Azofarbstoffe und flüssigkristalline Materialien enthaltend diese Farbstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0155507A2

  公开（公告）日：1985-09-25

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der X ein 5-Ring-Heterocyclus der Oxazol-, Oxdiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Imidazol- oder Triazolreihe und Y ein Rest der Formel sind, wobei die Ringe A, B und C noch substituiert und durch einen Benzring anelliert sein können und wobei R' und R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Cycloalkyl oder zusammen mit dem Stickstoff Piperidino, Pyrrolidino oder Morpholino, R3 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Acyl, Alkoxy- oder Aroxycarbonyl oder Arylsulfonyl und R4 Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere als Farbstoffe in flüssigkristallinen Medien.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 X 是噁唑、噁二唑、噻唑、噻二唑、咪唑或三唑系列的 5 环杂环，以及 Y 是式中的一个基团 其中 其中 A、B 和 C 环仍可被苯环取代和融合，且 R' 和 R2 是氢或任选取代的烷基、芳基或环烷基，或与氮一起是哌啶基、吡咯烷基或吗啉基、 R3 是氢或任选取代的烷基、环烷基、芳烷基、酰基、烷氧基羰基或芳基磺酰基，以及 R4 是氢、烷基或环烷基。 根据本发明的化合物特别适合用作液晶介质中的着色剂。