tert-butyl (4R*,5R*,6S*,7S*)-7-amino-5-chloro-4-hydroxy-8-oxo-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate | 94796-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R*,5R*,6S*,7S*)-7-amino-5-chloro-4-hydroxy-8-oxo-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R,6S,7S)-7-amino-5-chloro-4-hydroxy-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 94796-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 288.731
• InChiKey: NDINMJRVXSOBEZ-RYPBNFRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R*,5R*,6S*,7S*)-7-amino-5-chloro-4-hydroxy-8-oxo-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4R,5R,6S,7S)-7-Amino-5-chloro-4-hydroxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-disubstituted-1-carbacephem.

  摘要：

  通过对醛 2 进行几种亲电反应（如氧化、卤化、卤水化），然后进行环化，合成了各种 1，2-二取代-1-碳杂蒽，还从 1，2-脱氢-1-碳杂蒽 10 合成了各种 1，2-二取代-1-碳杂蒽。通过质子核磁共振（1H-NMR）分析确定了所制备的 1，2-二取代-1-Carbacephems 的立体化学结构。二醇 4a、氯醇 15a 和溴醇 17a 转化为相应的 7-N-acylated 化合物 27a-c。然而，与 KT 3919（非取代碳酰草胺）和 KT 3933（2α-羟基碳酰草胺）相比，27a-c 的抗菌活性相当低，而这两种化合物分别是 KT 3767 和 KT 3937 的外消旋体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2298
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5S*,6S*,7S*)-7-azido-5-chloro-2-hydroxy-8-oxo-1-azabicyclo(4.2.0)oct-3-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 tert-butyl (4R*,5R*,6S*,7S*)-7-amino-5-chloro-4-hydroxy-8-oxo-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-disubstituted-1-carbacephem.

  摘要：

  通过对醛 2 进行几种亲电反应（如氧化、卤化、卤水化），然后进行环化，合成了各种 1，2-二取代-1-碳杂蒽，还从 1，2-脱氢-1-碳杂蒽 10 合成了各种 1，2-二取代-1-碳杂蒽。通过质子核磁共振（1H-NMR）分析确定了所制备的 1，2-二取代-1-Carbacephems 的立体化学结构。二醇 4a、氯醇 15a 和溴醇 17a 转化为相应的 7-N-acylated 化合物 27a-c。然而，与 KT 3919（非取代碳酰草胺）和 KT 3933（2α-羟基碳酰草胺）相比，27a-c 的抗菌活性相当低，而这两种化合物分别是 KT 3767 和 KT 3937 的外消旋体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2298

文献信息

• SAITO, HIROMITSU;SUZUKI, FUMIO;HIRATA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2298-2302
  作者：SAITO, HIROMITSU、SUZUKI, FUMIO、HIRATA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——