(2R,3R)-2-ethyl-3-phenylpent-4-enal | 1239978-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-ethyl-3-phenylpent-4-enal
• CAS: 1239978-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: VYQJVHKCMQSWED-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-ethyl-3-phenylpent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-ethyl-3-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱和胺双催化直链醛的立体发散α-烯丙基化

  摘要：

  我们描述了线性醛的完全立体发散的双催化 α-烯丙基化。该反应通过用原位生成的烯胺直接铱催化取代外消旋烯丙醇而进行。在磷酸二甲酯作为促进剂的情况下，使用 Ir（P，烯烃）配合物和二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂被证明对于实现高对映选择性和非对映选择性（>99% ee，高达 >20:1）至关重要博士）。该方法的实用性在抗抑郁药 (-)-帕罗西汀的简明对映选择性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja5003247
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 正丁醛 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 磷酸二甲酯 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱和胺双催化直链醛的立体发散α-烯丙基化

  摘要：

  我们描述了线性醛的完全立体发散的双催化 α-烯丙基化。该反应通过用原位生成的烯胺直接铱催化取代外消旋烯丙醇而进行。在磷酸二甲酯作为促进剂的情况下，使用 Ir（P，烯烃）配合物和二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂被证明对于实现高对映选择性和非对映选择性（>99% ee，高达 >20:1）至关重要博士）。该方法的实用性在抗抑郁药 (-)-帕罗西汀的简明对映选择性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja5003247

文献信息

• Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Unactivated Allyl Vinyl Ethers
  作者：Maryll E. Geherty、Robert D. Dura、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja1039314

  日期：2010.9.1

  original discovery, catalyzed enantioselective variants of the venerable Claisen rearrangement remain relatively rare. We have discovered a cooperative transition metal-Lewis acid cocatalyst system that affects highly enantio- and diastereoselective examples of archetypical Claisen rearrangements. The catalyzed rearrangements proceed using an easily prepared enantioenriched transition metal catalyst

  在他们最初发现近一个世纪后，古老的克莱森重排的催化对映选择性变体仍然相对罕见。我们发现了一种协同过渡金属-路易斯酸助催化剂系统，该系统影响原型克莱森重排的高度对映选择性和非对映选择性实例。催化重排使用易于制备的对映体富集过渡金属催化剂和市售路易斯酸助催化剂在环境温度下在普通溶剂中进行。
• Stereodivergent α-Allylation of Linear Aldehydes with Dual Iridium and Amine Catalysis
  作者：Simon Krautwald、Michael A. Schafroth、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja5003247

  日期：2014.2.26

  linear aldehydes. The reaction proceeds via direct iridium-catalyzed substitution of racemic allylic alcohols with enamines generated in situ. The use of an Ir(P,olefin) complex and a diarylsilyl prolinol ether as catalysts in the presence of dimethylhydrogen phosphate as the promoter proved to be crucial for achieving high enantio- and diastereoselectivity (>99% ee, up to >20:1 dr). The utility of the

  我们描述了线性醛的完全立体发散的双催化 α-烯丙基化。该反应通过用原位生成的烯胺直接铱催化取代外消旋烯丙醇而进行。在磷酸二甲酯作为促进剂的情况下，使用 Ir（P，烯烃）配合物和二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂被证明对于实现高对映选择性和非对映选择性（>99% ee，高达 >20:1）至关重要博士）。该方法的实用性在抗抑郁药 (-)-帕罗西汀的简明对映选择性合成中得到了证明。