8-hydroxy-11-methylbenzo[a]pyrene | 225670-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 8-hydroxy-11-methylbenzo[a]pyrene
• CAS: 225670-32-6
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: LZJDNFISWVMXRY-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-11-methylbenzo[a]pyrene 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 adogen 464 、 potassium nitrososulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 anti-7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-11-methylbenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  抗7,8-二羟基-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢-11-甲基苯并[a] py的合成及其与DNA的反应。

  摘要：

  海湾区域中的甲基取代可增强多环芳族烃（例如，苯，苯并[a]蒽等）的致瘤性。该现象与在同一间隔中具有甲基和环氧化物的海湾区域二醇环氧化物的容易的DNA加合物形成有关。虽然已经广泛研究了抗7、8-二羟基-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py及其DNA加合物的形成，但不清楚在海湾区域是否存在甲基取代基改变该系统中DNA的反应性。这是令人感兴趣的，因为具有海湾区域甲基的11-甲基苯并[a] py比苯并[a] py具有更大的致瘤性。为了研究这个问题，我们设计并采用了基于光化学环化的有效合成方法，并制备了抗7,8-二羟基-9、10-环氧-7,8,9，10-四氢-11-甲基苯并[a] py是11-甲基苯并[a] py的最终致癌物。然后，我们使抗7,8-二羟基-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢-11-甲基苯并[a] with与小牛胸腺DNA反应，发现它产生了三个主要的加合物。这些被

  DOI：

  10.1021/tx980178n
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-11-methylbenzo[a]pyrene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到8-hydroxy-11-methylbenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  抗7,8-二羟基-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢-11-甲基苯并[a] py的合成及其与DNA的反应。

  摘要：

  海湾区域中的甲基取代可增强多环芳族烃（例如，苯，苯并[a]蒽等）的致瘤性。该现象与在同一间隔中具有甲基和环氧化物的海湾区域二醇环氧化物的容易的DNA加合物形成有关。虽然已经广泛研究了抗7、8-二羟基-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py及其DNA加合物的形成，但不清楚在海湾区域是否存在甲基取代基改变该系统中DNA的反应性。这是令人感兴趣的，因为具有海湾区域甲基的11-甲基苯并[a] py比苯并[a] py具有更大的致瘤性。为了研究这个问题，我们设计并采用了基于光化学环化的有效合成方法，并制备了抗7,8-二羟基-9、10-环氧-7,8,9，10-四氢-11-甲基苯并[a] py是11-甲基苯并[a] py的最终致癌物。然后，我们使抗7,8-二羟基-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢-11-甲基苯并[a] with与小牛胸腺DNA反应，发现它产生了三个主要的加合物。这些被

  DOI：

  10.1021/tx980178n