4-fluoro-2-nitrotrifluoroacetanilide | 128691-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-nitrotrifluoroacetanilide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(4-fluoro-2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 128691-91-8
• 化学式: C₈H₄F₄N₂O₃
• 分子量: 252.125
• InChiKey: ONZGPVJZOUXTFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-nitrotrifluoroacetanilide 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到N-(2-amino-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C.; Misra, Ram A.; Jain, Renuka, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 409 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(4-氟苯基)乙酰胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到4-fluoro-2-nitrotrifluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C.; Misra, Ram A.; Jain, Renuka, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 409 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• P ^III /P ^V =O Catalyzed Cascade Synthesis of N‐Functionalized Azaheterocycles
  作者：Trevor V. Nykaza、Gen Li、Junyu Yang、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201914851

  日期：2020.3.9

  the modular synthesis of diverse N-aryl and N-alkyl azaheterocycles (indoles, oxindoles, benzimidazoles, and quinoxalinediones) is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane P-oxide) and a hydrosilane reductant to drive the conversion of ortho-functionalized nitroarenes into azaheterocycles through sequential intermolecular reductive C-N

  报道了一种有机催化方法，用于模块化合成各种N-芳基和N-烷基氮杂杂环（吲哚，羟吲哚，苯并咪唑和喹喔啉二酮）。该方法采用小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷P-氧化物）和氢化硅烷还原剂通过顺序的分子间还原性CN交联来驱动邻官能化硝基芳烃转化成氮杂杂环与硼酸偶联，然后进行分子内环化。该方法能够从容易获得的结构单元快速构建氮杂杂环，包括针对N取代的苯并咪唑和喹喔啉二酮的区域特异性方法。
• A “One-Pot” Phase Transfer Alkylation/Hydrolysis of<i>o</i>-Nitrotrifluoroacetanilides. A Convenient Route to<i>N</i>-ALKYL<i>o</i>-Phenylenediamines
  作者：Samuel A. Brown、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1080/00397919608003827

  日期：1996.11

  Abstract A variety of o-nitrotrifluoroacetanilides undergo a one-pot alkylation/hydrolysis to give N-alkyl o-nitroanilines in 40–94% yield. Dimethylsulfate, benzyl bromide and 1-bromo-propane were used as the electrophiles.

  摘要 多种邻硝基三氟乙酰苯胺经过一锅烷基化/水解，以 40-94% 的产率得到 N-烷基邻硝基苯胺。硫酸二甲酯、溴化苄和 1-溴丙烷用作亲电试剂。
• JOSHI, KRISHNA C.;MISRA, RAM A.;JAIN, RENUKA;SHARMA, KANTI, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 409-412
  作者：JOSHI, KRISHNA C.、MISRA, RAM A.、JAIN, RENUKA、SHARMA, KANTI

  DOI：——

  日期：——
• Development of substituted benzimidazoles as inhibitors of human aldehyde dehydrogenase 1A isoenzymes
  作者：Cyrus Takahashi、Mikhail Chtcherbinine、Brandt C. Huddle、Michael W. Wilson、Timothy Emmel、Robert M. Hohlman、Stacy McGonigal、Ronald J. Buckanovich、Scott D. Larsen、Thomas D. Hurley

  DOI：10.1016/j.cbi.2024.110910

  日期：2024.3
• SELECTIVE INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE ISOFORM 6 AND METHODS THEREOF
  申请人：Abeywickrama Chandima

  公开号：US20150197497A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The described invention provides histone deacetylase (HDAC) inhibitor compounds with substituted benzimidazole, benzimidazolone and benzotriazole heterocycles showing selective inhibition of histone deacetylase isoform HDAC6. The described invention further provides methods of making such compounds and methods of inhibiting HDAC, treating HDAC-associated diseases, including cell proliferative disorders, such as cancer, autoimmune or inflammatory diseases and neurodegenerative diseases.