4-(5-噁唑基)苯甲酸甲酯 | 179057-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-噁唑基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(5-噁唑)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(oxazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1,3-oxazol-5-yl)benzoate
• CAS: 179057-14-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD03012557
• 分子量: 203.197
• InChiKey: LFNHUUMUCVZCGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112～114℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-噁唑基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到4-(5-噁唑基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  I类HDAC抑制剂开发中环大小的变化

  摘要：

  摘要 涉及不同环结构的五种途径导致产生十四种噻吩基苯甲酰胺 ( 7-20 )，它们显示出 I 类 HDAC 抑制剂的构效关系。所有合成的化合物都比其他同种型选择性地抑制 HDAC1 和 HDAC2，并且许多化合物比母体化合物更有效地抑制 DLD1 和 HCT116 细胞。化合物8和16通过激活细胞凋亡途径抑制 HCT116 细胞。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1941920
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(5-噁唑基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of glycogen synthase kinase 3

  摘要：

  提供了一种选择性抑制糖原合成酶激酶3的新型吡啶和嘧啶衍生物，并提供了制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗可能由糖原合成酶激酶3介导的某些疾病方面具有用途。

  公开号：

  US06417185B1

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 2. Identification and Structure−Activity Relationships of a Novel Series of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(heteroaryl-substituted benzyl)-<i>N‘</i>-arylureas
  作者：Akira Tanaka、Takeshi Terasawa、Hiroyuki Hagihara、Yuri Sakuma、Noriko Ishibe、Masae Sawada、Hisashi Takasugi、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm9800853

  日期：1998.6.1

  tuted benzyl)-N'-arylurea and related derivatives represented by 2 and 3 have been prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase in vitro and to lower plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats in vivo. Among these novel compounds, the type 3 series was superior. A pyrazol-3-yl group on the N-benzyl group of this trisubstituted urea (i.e. 3, Ar1 =

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg
• Copper-Mediated Dehydrogenative Biaryl Coupling of Naphthylamines and 1,3-Azoles
  作者：Riko Odani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo402078q

  日期：2013.11.1

  A copper-mediated dehydrogenative biaryl cross-coupling of naphthylamines and 1,3-azoles has been developed. The key to its success is the introduction of N,N-bidentate coordination system based on the picolinamide directing group. The reaction proceeds smoothly without precious transition metal catalysts and provides highly π-extended heterobiaryls directly.

  已经开发了铜介导的萘胺和1，3-唑的脱氢联芳基交叉偶联。其成功的关键是引入基于吡啶啉酰胺指导基团的N，N双齿配位系统。该反应无需贵重的过渡金属催化剂即可顺利进行，并直接提供高度π-延伸的杂二芳基。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Buttar David

  公开号：US20080153812A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  There is provided a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. There are also provided processes for the manufacture of a compound of Formula 1, and the use of a compound of Formula 1 as a medicament and in the treatment of cancer.

  提供了一个式(I)的化合物，或其药用可接受的盐。还提供了制备式1化合物的方法，以及将式1化合物用作药物和用于癌症治疗的用途。
• [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYL TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEUR DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：PIRAMAL LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2011080718A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to heterocyclic compounds in all their stereoisomeric and tautomeric forms; and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable polymorphs. The invention also relates to processes for the manufacture of the heterocyclic compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The said compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the prevention and treatment of diseases or disorders mediated by diacylglycerol acyltransferase (DGAT), particularly DGAT1. The present invention further provides a method of treatment of such diseases or disorders by administering a therapeutically effective amount of said compounds or their pharmaceutical compositions, to a mammal in need thereof.

  本发明涉及杂环化合物及其所有立体异构体和互变异构体形式；以及它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂合物和药学上可接受的多晶形态。该发明还涉及制备这些杂环化合物的方法以及含有它们的药物组合物。所述化合物及其药物组合物在预防和治疗由二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）介导的疾病或紊乱方面具有用途，特别是DGAT1。本发明进一步提供了一种治疗这些疾病或紊乱的方法，通过向有需要的哺乳动物施用所述化合物或其药物组合物的治疗有效量。
• Bipyridine-Type Bidentate Auxiliary-Enabled Copper-Mediated C–H/C–H Biaryl Coupling of Phenols and 1,3-Azoles
  作者：Rikuo Kajiwara、Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01735

  日期：2021.7.16

  A copper-mediated dehydrogenative C–H/C–H biaryl coupling of phenols and 1,3-azoles has been developed. The key to its success is the introduction of a bipyridine-type bidentate auxiliary, 4,4′-di(tert-butyl)-2,2′-bipyridine, on the phenol oxygen, which is readily prepared and easily attachable, detachable, and recyclable. The reaction proceeds smoothly in the presence of copper salt alone to form

  已开发出一种铜介导的苯酚和 1,3-唑类脱氢 C-H/C-H 联芳基偶联。其成功的关键是在酚氧上引入了联吡啶型双齿助剂 4,4'-二（叔丁基）-2,2'-联吡啶，该助剂易于制备且易于附着、分离、并且可回收。该反应在单独存在铜盐的情况下顺利进行，形成相应的苯酚-唑杂二芳基化合物，它们是功能分子（如激发态分子内质子转移材料）中的普遍基序。