(R)-2-allyl-4-(4-bromophenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 1173893-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-allyl-4-(4-bromophenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 1173893-42-9
• 化学式: C₂₃H₃₂BrNO₄
• 分子量: 466.415
• InChiKey: ZUDLGZFJNRYCTB-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allyl-4-(4-bromophenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(R)-3-(4-bromophenyl)-1-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective and scalable synthesis of a conformationally constrained S1P1 agonist

  摘要：

  A scalable and enantioselective synthesis of a potent SIP1 agonist containing two stereogenic centers oil a cyclopentane ring is described. Control of the absolute chirality of an amino alcohol precursor, generated via a robust phase-transfer catalyzed alkylation protocol, allows for Substrate directed hydrogenation to install the second stereogenic center providing access to gram-quantities of compound 2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.099
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-2-allyl-2-amino-4-(4-bromophenyl)pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(R)-2-allyl-4-(4-bromophenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective and scalable synthesis of a conformationally constrained S1P1 agonist

  摘要：

  A scalable and enantioselective synthesis of a potent SIP1 agonist containing two stereogenic centers oil a cyclopentane ring is described. Control of the absolute chirality of an amino alcohol precursor, generated via a robust phase-transfer catalyzed alkylation protocol, allows for Substrate directed hydrogenation to install the second stereogenic center providing access to gram-quantities of compound 2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.099