2-Methylene-4-(3-methyl-5-isoxazolylmethylene)-1,3-oxathiolan-5-one | 93515-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methylene-4-(3-methyl-5-isoxazolylmethylene)-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: (4Z)-2-methylidene-4-[(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methylidene]-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 93515-50-5
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: QTTUJYKBFXJWHV-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-Methyl-5-isoxazolylmethylene)-rhodanine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Methylene-4-(3-methyl-5-isoxazolylmethylene)-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30905

文献信息

• Syntheses and chemical properties of novel 1,3-oxathiolan-5-one derivatives.
  作者：KAZUO OGAWA、SHOZO YAMADA、TADAFUMI TERADA、TOMIO YAMAZAKI、TAKAJI HONNA

  DOI：10.1248/cpb.33.2256

  日期：——

  2-Aklylidene-4-arylidene-1, 3-oxathiolan-5-one (III-1a-m) and 2, 4-diarylidene-1, 3-oxathiolan-5-one (III-2a-i) derivatives were synthesized by treating β-aryl-α-mercaptoacrylic acids (I) with alkanoic acid anhydrides (II) or by treating α-acylthio-β-arylacrylic acids (V) with thionyl chloride in dimethylformamide. Basic hydrolysis and methanolysis of III-1 and III-2 in the presence of lithium hydroxide easily occurred to give the corresponding ring-cleaved products, the carboxylic acid (I and II) and the ester (VII and VIII), respectively. The catalytic hydrogenation of the two olefinic bonds of III-2 in the presence of 10% palladium charcoal proceeded easily without ring cleavage to give 1, 3-oxathiolan-5-one (IXa-e) derivatives. The oxidation of III-1 and III-2 with m-chloroperbenzoic acid afforded the corresponding 1, 3-oxathiolan-5-one S-oxide (Xa, b) derivatives.

  合成了2-烯烃-4-芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-1a-m）和2,4-二芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-2a-i）衍生物，通过将β-芳基-α-巯基丙烯酸（I）与烷酸酐（II）反应或将α-酰基硫β-芳基丙烯酸（V）在二甲基甲酰胺中用氯化亚硫酰处理。III-1和III-2在氢氧化锂存在下的碱性水解和甲醇解反应容易发生，生成相应的环开裂产物，分别为羧酸（I和II）和酯（VII和VIII）。在10%镍炭存在下，III-2的两个烯烃键进行催化氢化，未发生环裂开，生成1,3-噁噻烷-5-酮（IXa-e）衍生物。使用m-氯过苯甲酸氧化III-1和III-2，得到相应的1,3-噁噻烷-5-酮S-氧化物（Xa，b）衍生物。
• OGAWA, KAZUO;YAMADA, SHOZO;TERADA, TADAFUMI;YAMAZAKI, TOMIO;HONNA, TAKAJI, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 7, 595-597
  作者：OGAWA, KAZUO、YAMADA, SHOZO、TERADA, TADAFUMI、YAMAZAKI, TOMIO、HONNA, TAKAJI

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, KAZUO;YAMADA, SHOZO;TERADA, TADAFUMI;YAMAZAKI, TOMIO;HONNA, TAKAJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2256-2265
  作者：OGAWA, KAZUO、YAMADA, SHOZO、TERADA, TADAFUMI、YAMAZAKI, TOMIO、HONNA, TAKAJI

  DOI：——

  日期：——