4-[2,2-difluoro-4,6,10-trimethyl-12-[3-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)prop-1-enyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl]phenol | 1403241-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[2,2-difluoro-4,6,10-trimethyl-12-[3-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)prop-1-enyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl]phenol
• CAS: 1403241-74-6
• 化学式: C₃₂H₃₂BF₂N₃O
• 分子量: 523.433
• InChiKey: CSBDCIDIAJQECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,2-difluoro-4,6,10-trimethyl-12-[3-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)prop-1-enyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl]phenol 、 2,4-二硝基氟苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于二硝基苯醚硫解的活细胞中硫化氢荧光成像的近红外荧光开启探针。

  摘要：

  我们已经构建了一种新型的NIR荧光开启式硫化氢探针，适用于基于二硝基苯醚的硫解的活细胞荧光成像。

  DOI：

  10.1039/c2cc34031c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到4-[2,2-difluoro-4,6,10-trimethyl-12-[3-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)prop-1-enyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一种基于二硝基苯醚硫解的活细胞中硫化氢荧光成像的近红外荧光开启探针。

  摘要：

  我们已经构建了一种新型的NIR荧光开启式硫化氢探针，适用于基于二硝基苯醚的硫解的活细胞荧光成像。

  DOI：

  10.1039/c2cc34031c

文献信息

• Broadly Applicable Strategy for the Fluorescence Based Detection and Differentiation of Glutathione and Cysteine/Homocysteine: Demonstration in Vitro and in Vivo
  作者：Wenqiang Chen、Hongchen Luo、Xingjiang Liu、James W. Foley、Xiangzhi Song

  DOI：10.1021/acs.analchem.5b04333

  日期：2016.4.5

  characteristic intense emission band (B1). In the special case of Cys/Hcy, the NBD-S-Cys/Hcy cleavage product can undergo a further, rapid, intramolecular Smiles rearrangement to form a new, highly fluorescent NBD-N-Cys/Hcy compound (band B2); because of geometrical constraints, the GSH derived NBD-S-GSH derivative cannot undergo a Smiles rearrangement. Thus, the presence of a single B1 or double B1 + B2

  谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）是存在于健康哺乳动物的所有细胞和细胞外液中的小生物分子硫醇。众所周知，每种物质在人类生理学中都起着至关重要的作用，并且每种物质的异常水平都可以预测多种不同的疾病状态。尽管已开发出许多基于荧光的方法来检测含有巯基部分的生物分子，但很少能够区分GSH和Cys / Hcy。在本报告中，我们演示了可用于实现此目标的荧光探针设计的广泛适用方法。我们采用的策略是共轭荧光猝灭7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑（NBD）通过巯基不稳定的醚键与选定的荧光团（Dye）结合，得到非荧光的NBD-O-Dye。在存在GSH或Cys / Hcy的情况下，醚键断裂，同时产生非荧光NBD-SR衍生物和具有特征性强发射带（B1）的荧光染料。在Cys / Hcy的特殊情况下，NBD-S-Cys / Hcy裂解产物可进行进一步的分子内Smiles快速重排，形成新的高荧光NBD-N-Cys